A Portugáliához tartozó Madeira elsősorban üdülőközpontként ismert a nagyvilágban, és a sziget lakói a turizmuson kívül elsősorban a földművelésből élnek, csak kevesen mondhatják el közülük, hogy sikerült kitörniük ebből a körből. A legjobb lehetőség a karrierre a szigeten a labdarúgás, hiszen Madeirának két patinás futballklubja is van: a CD Nacional, illetve a CS Marítimo.
Valószínűleg az ifjú Cristiano Ronaldo dos Santos Aveiro is arról álmodott, hogy ezen két egyesület valamelyikében kergeti majd a labdát, és hamar kiderült, hogy a 1985. február 5-én született srácnak van tehetsége a sportághoz.
Cristiano a sziget legnagyobb városában, Funchalban született ugyan, de gyermekkorát Santo Antonióban, a régió fővárosától mintegy három mérföldre fekvő településen töltötte. Már háromévesen az volt a kedvenc elfoglaltsága, hogy a teraszon a labdát rugdosta, és mire az általános iskolába került, igazolt játékosa volt az Andorinha nevű utánpótláscsapatnak, ahol édesapja, José szertárosként tevékenykedett.
Egészen tízéves koráig kergette ott a labdát, amely időszak legszebb pillanata az volt, amikor 1994-ben megnyerte a regionális korosztályos tornát a csapattal. A döntőben a sziget legjobb együttesének tartott Camachát győzték le 3-2-re, mégpedig úgy, hogy az ellenfél a szünetben még 2-0-ra vezetett, de Cristiano Ronaldo vezérletével az Andorinhának sikerült fordítania.
Akkor már természetesen mind a Marítimo, mind a Nacional felfigyelt a hatalmas tehetségnek tartott srácra, így mindkét klub bejelentkezett Ronaldóért. A legtöbben azt gondolták, hogy a gazdagabb és nevesebb Marítimót választja, de a fiatal tehetség végül a Nacionalban kötött ki; hogy miért, arról megoszlanak a vélemények.
Általánosan elterjedt nézet, hogy a Marítimo azért nem igazolta le az ügyes gyerkőcöt, mert túl magasnak tartották az Andorinha által kért "vételárat": kétcsapatnyi szerelést! Cristiano keresztapja, Fernao Sousa (aki a fiú mentora volt az idő tájt) szerint azonban azért esett a Nacionalra a választás, mert a család mindig is ennek az egyesületnek szurkolt, és Sousa maga játszott is a klubban.
Bárhogyan is történt, Cristiano Ronaldo végül a Nacionalban kötött ki 1995-ben, és első évében megnyerte a csapattal a területi U12-es bajnokságot, amire korábban nem volt példa az egyesület történetében. Ez elég volt ahhoz, hogy az ország vezető egyesületei is felfigyeljenek a még mindig csak alig 12 esztendős ifjoncra, a Boavista FC, az FC Porto és a Sporting CP is szívesen látta volna a tehetséget. A családi kupaktanács pedig úgy döntött, hogy a lisszaboniak ajánlatát fogadják el, elvégre a Sporting nemcsak Portugáliában, de egész Európában híres remek utánpótlás-neveléséről - elég, ha csak arra gondolunk, hogy annak idején Luis Figo is a zöld-fehéreknél sajátította el a sportág alapjait.
Eleinte azonban úgy tűnt, hogy az új környezet rossz hatással van Cristianóra: a pályán ugyan semmi probléma nem volt vele, és hamar a korosztályos csapatok egyik legjobbjává vált, azonban az iskolában akadtak vele gondok. Nem nagyon tudott beilleszkedni, újdonsült társai sokat csúfolták akcentusa miatt (Madeirán "tájszólással" beszélik a portugált), de Ronaldo viselkedése sem volt megfelelő, igazi rosszcsont vált belőle. A klub éppen ezért kérte az édesanyját, hogy utazzon el Lisszabonba, beszéljen a fiával. Az anyai jelenlét gyorsan megtette a hatását; a kezdeti problémák megszűntek, és Cristiano Ronaldót hamarosan az egyesület legnagyobb reménységeként kezdték emlegetni.