Kendall már játékosként is szerepelt a liverpooli csapatban, 1967-ban érkezett a Preston North Endtől, és tagja volt az 1969-1970-es angol bajnokságot megnyerő gárdának. Az eredetileg hátvédposzton szereplő Kendall az Evertonnál a középpályán játszott, és megbecsültségét mutatja, hogy évekig ő volt a csapatkapitány.
1974-ben a Birmingham Cityhez igazolt, majd visszavonulása előtt még a Stoke-ben és a Blackburnben is játszott. Edzőként éppen a Rovers volt az első klubja, majd 1981-ben az Evertonnál ült le a kispadra, ahol nagyon sikeres időszakot tudhatott maga mögött: az angol bajnokságot kétszer, az FA-kupát és a KEK-et egyszer-egyszer, az angol Szuperkupát háromszor nyerte meg, és volt még négy ezüstje - két FA-kupa, egy Ligakupa és egy bajnoki - is.
Kendall a későbbiekben még kétszer tért vissza szeretett klubjához, de dolgozott a Manchester Citynél, a Notts Countynál, a Sheffield Unitednél, valamint Spanyol- és Görögországban.