Az IVSZ először 1997 végén írta ki a "Az Év Informatikai Vezetője" és "Az Év Fiatal Informatikai Vállalkozója" pályázatát, azzal a céllal, hogy minden évben díjazzon két kiemelkedő informatikai menedzsert, akik tevékenységükkel jelentős mértékben hozzájárultak a hazai informatika fejlődéséhez.
A díjakat egy 12 tagú, szakemberekből, újságírókból és az elmúlt év díjazottaiból álló zsűri ítéli oda, a tizenharmadik szavazatot a nyílt közönségszavazás eredménye adja majd. A jelöléshez a szervezet honlapján található jelölőlapot kell kitölteni.
Az eddigi díjazottak között szerepelt Beck György, a HP korábbi vezetője, jelenleg a Vodafone vezérigazgatója, a Kürt Zrt-t életre hívó Kürti testvérpár, vagy Vityi Péter a Microsoft Magyarország első embere.