Steve Jobsra mindig is az volt a jellemző, hogy szerette a különc megoldásokat, erről a privát életben sem feledkezett meg. Az Apple pár hete elhunyt társtulajdonosa korábban azzal hívta fel magára a figyelmet, hogy rendszám nélküli autóval járt, senki sem értette, hogyan lehetséges ez.
Sokan abból indultak ki, hogy egy ekkora cég milliárdos vezére megengedheti ezt magának, még az sem riasztotta el, hogy a rendőrök esetleg megbüntethetik érte, de Jobs ennél azért dörzsöltebb volt.
A legendás cégvezető talált egy kiskaput a kaliforniai törvényekben, mely szerint új autónál hat hónapos koráig nem kötelező rendszámot felhelyezni az autóra. Ezért Jobs úgy egyezett meg a számára autókat szolgáltató flottás céggel, hogy hathavonta lecseréli autóját, pont a határidő lejárta előtt. Az utóbbi években egy ezüstszínű Mercedes-Benz SL 55 AMG-ben látták a legtöbbet, senki sem sejtette, hogy ez nem ugyanaz az autó, hanem Jobs félévente cserélgeti az ezüst Mercedeseket.
Az ötletnek a flottás cég is örült, hiszen félévente volt megrendelése egy új autóra, a kifutó alig használt járgányokat pedig mindig úgy adhatta el, hogy ez volt Steve Jobs autója. Mindenki jól járt az üzlettel.
Steve Jobs, az Apple társalapítója 2011. október 5-én, 56 éves korában hunyt el. A cég emblematikus figurája régóta hasnyálmirigyrákban szenvedett, ezért halála előtt nem sokkal lemondott az elnök-vezérigazgatói tisztségéről.