Sztálin halála után utódja, Hruscsov igyekezett megtisztítani a Szovjetuniót a személyi kultusztól. Egyik intézkedésével a ZISZ (Zavod Imenyi Sztalina) gyárat a fémmunkásból lett igazgató után átneveztette ZIL-re (Zavod Imenyi Lihacsova). Az általuk gyártott korábbi pártlimuzinokat néhány kivételével bezúzatta, és elrendelte egy teljesen új modell kifejlesztését.
A ZISZ 101-est és 110-est megtervező Valentyin Nyikolajevics Rosztkov formatervezőnek jutott osztályrészül az új nagyautó megrajzolása: 1956-ra készült el a ZISZ-110-es alvázára fektetett ZIL 111 „Moszkva” prototípus.
Rosztkov sem tudott szabadulni az amerikai formáktól,
rengeteg stíluselemet vett át.
Sorozatgyártásba azonban nem az ő munkája, hanem Lev Jeremejev, a Gorkij Autógyár tervezőjének Packard Patricianre hajazó elképzelése került, így ne csodálkozzunk, hogy az egy évvel később bemutatott GAZ-13-asnak, azaz a Csajkának szinte ugyanilyen a formája. A. N. Osztrovcov mérnök teljesen új - de amerikai mintájú - hatliteres, 200 lóerős, V8-as motort tervezett, nyomógombos, kétfokozatú automata váltóval és 170 km/h végsebességgel.
A 6137 mm hosszú ZIL 111-es végül több mint 2,7 tonnát nyomott. Az első darabokat a KGB tesztelte, minden beavatkozásról és
a kocsikon dolgozókról is nyilvántartást vezettek.
Később a „sorozatmodelleket” dupla benzinpumpával, kettős gyújtással és két akkumulátorral szerelték fel, üzembiztonsági okokból. 1958-ban indult meg a gyártás.
'59-ben megjelent a légkondis változat, az lett a 111A, egy évvel később pedig bemutatták a 111V jelű kabriót - abból csak egy tucat készült. 1962-ben Hruscsov megelégelte, hogy az egyszerű gyárigazgatók és kolhozelnökök is szinte ugyanolyan fizimiskájú Csajkákban furikáznak, mint a pártelit ZIL 111-esei, így utasításba adta a ZIL-ek teljes átformálását: így született meg a Cadillac-szerű 111G.
Csak a borításon változtattak, a mechanika ugyanaz maradt,
26 darab parkolt be a Kreml garázsába. 1964-ben a 111G-ből is kötelezően elkészült a nyitott, felvonuló limó, a 111D. A nyolcból egyet Fidel Castro kapott meg ajándékba. A 111-esek csak 1967-ig szállították a fontos elvtársakat és vendégeiket, az októberi forradalom 50. évfordulójára kiadott, szögletesebb ZIL 114 váltotta le őket.