A rendező évek óta álmodik arról, hogy Don Quijotéról filmet készítsen, többször nekifutott a forgatásnak. A film tervezett főszereplői Jean Rochefort, Johnny Depp és Vanessa Paradis. A francia színésszel, aki a kóbor lovagot alakítja majd, már el is kezdte a jelenetek felvételét Franciaországban, azonban Rochefort megbetegedett prosztata-fertőzésben, és a munkát félbehagyva vissza kellett térnie Párizsba.
A forgatás során kiderült, hogy a helyszínen a NATO vadászgépei gyakorlatoznak, és a stáb feje fölött áthúzó F16-osok miatt többször le kellett állni a felvétellel. Mindezt tetézte az, hogy egy óriási vihar a díszlet nagyját elsodorta.
A körülmények összjátéka arra kényszerítette a rendezőt, hogy leálljon a forgatással. Ahhoz, hogy újrakezdje a munkálatokat, egy német biztosítócégtől vissza kell vásárolnia a forgatókönyvet 40 millió dollárért.
Mindennek ellenére Gilliam nem csügged. "A film már kész van, benn a fejemben. Már ezerszer megnéztem. Már csak ki kell hozni onnan belülről." A másik főszereplő, Johnny Depp csak 2003 szeptemberében fog tudni időt szakítani a Don Quijote-filmben való közreműködésre, így addig a rendezőnek mindenképpen újra kell kezdenie a forgatást.
A sok viszontagságnak annyi haszna van, hogy Keith Fulton és Louis Pepe rendezésében időközben bemutatásra került egy dokumentumfilm az eddigi eseményekről, melynek címe Lost in La Mancha. A Gilliam tervezett filmjével foglalkozó szakcikkek egyébként mindig megjegyzik, hogy egy másik rendezőóriás, Orson Welles is élete végéig tervezgette, hogy megfilmesíti Cervantes történetét. Welles anélkül halt meg, hogy álmát megvalósíthatta volna.