A rendező apuka és forgatókönyvíró anyuka egy ideig próbálták távol tartani gyermekeiket a hollywoodi bolondokházától, de Stephen Gyllenhaal végül nem bírta ki, és a saját filmjeiben szerepeltette a két csöppséget (például a Veszélyes nő-ben mindketten láthatók). Jake-et 11 éves korában még a család barátjának, Billy Crystalnak is kölcsönadta, hogy az Irány Colorado!-ban a fiát játszhassa. A családi körből a világsiker felé történő áttörés egy időben és egy filmben sikerült mindkét kamasznak.
Jake Gyllenhaal a Brokeback Mountain-ban | Kritika |
A család büszkesége: Bár a kultsikernek örvendő Donnie Darko mutatósabb címszerepe Jake-é, de Maggie is emlékezeteset alakított Donnie nővéreként. Filmbéli testvéri civódásuk még egy csodás új káromkodással is megajándékozta az angol nyelvet (Suck a fuck!). A független filmek világának meghódítása egy évvel később a Sundance filmfesztivál különdíjával folytatódott, ami Maggie szenzációs alakításának járt A titkárnő című szado-mazo szerelmi történetért. A két testvér ezt követően egy fél tucat jó filmben alakított mellékszerepeket (Maggie: Adaptáció, Egy veszedelmes elme vallomásai, Rossz pénz, Jake: Lovely & Amazing, Jóravaló feleség, Bizonyítás), majd egy napon Jake-ből hiphopp szupersztár lett nem utolsósorban napjaink vitathatatlan remekművének, a Brokeback Mountain-nak köszönhetően. A bátor és megrendítő alakítás díjesőt és elhivatott rajongótábort szerzett Jake-nek (mindkét nem tagjai között) , valamint jobbnál jobb szerepajánlatokat, melyek közül a következő nagy dobás David Fincher (Hetedik, Harcosok klubja) új thrillerje, a Zodiac lehet. Maggie időközben nem panaszkodik, hiszen a félsikernek elkönyvelhető Bőrnyakúak forgatásán egymásba szerettek Jake szereplőtársával, Peter Sarsgaarddal.
Maggie Gyllenhaal a Mona Lisa mosolyá-ban |
A család szégyene: A két testvér között vannak már hagyományai a párközvetítésnek, hiszen Maggie a Mona Lisa mosolya közös forgatásán mutatta be Kirsten Dunstot Jake-nek, akivel évekig együtt voltak a tetemes internetes ellendrukkertábor óriási bosszúságára. A kapcsolat elmúlt a béna Julia Roberts-féle Holt költők társasága-utánérzés rossz emlékével együtt, de elmondhatjuk, hogy még mindig Maggie volt a legjobb dolog a csöpögős lányregényben. Hasonló volt a helyzet Jake jégkorszaki akció-kirándulásával (Holnapután) is, amelyhez fogható lealacsonyodásra nem lesz egyhamar újra szüksége.