Ermey gyakran alakított kemény fickókat, ő volt Sheriff Hoyt a 2003-as A texasi láncfűrészes-ben, a rendőrkapitány a Hetedik-ben és a játékkatonák vezérének hangja a Toy Story - Játékháború-ban.
Filmes karrierje előtt katona volt: törzsőrmesteri posztot töltött be az USA tengerészgyalogságánál, 1968-tól 14 hónapot töltött Vietnamban.
Francis Ford Coppolától kapta az első szerepét: pilótát alakított az Apokalipszis most-ban, és katonai tanácsadóként is dolgozott a filmen.
Kubrick is csak tanácsadónak akarta az Acéllövedék-be, de Ermey annyira meggyőzően és hosszasan tudott üvöltözni, hogy végül szerepet kapott a filmben. Végül több mint 60 filmben szerepelt, a hangját is gyakran kölcsönözte animációs figuráknak (A Simpson család, Family Guy).