Rafelson - aki a The New York Times értesülése szerint tüdőrákban halt meg szombaton otthonában, a Colorado állambeli Aspenben - az 1960-70-es években azon fiatal amerikai filmesek csoportjához tartozott, akik igényes, a hagyományostól eltérő mozifilmjeikkel friss szellemiséget vittek a hollywoodi álomgyárba. Kritikusok remekműnek tekintik Five Easy Pieces (Öt könnyű darab) című 1970-es filmjét, amelyet több kategóriában, köztük a legjobb filmében, Oscarra jelöltek.
Legnagyobb kasszasikere azonban A postás mindig kétszer csenget című romantikus thrillere volt, amelyben a két főszereplő, Jack Nicholson és Jessica Lange híres konyhaasztalos szexjelenete kiverte a biztosítékot a prűd Amerikában.
Nicholson azt mondta egyszer, azért szeret együtt dolgozni a rendezővel, mert "annyira érzelemmentesen dolgozhat, amennyire csak akar".
Bob Rafelson az 1960-as években találta ki egy barátjával együtt a The Monkees nevű fiktív rock- és popegyüttesről szóló, azonos című tévésorozatot, amely nagy siker lett és kinyitotta előtte Hollywood kapuit. Noha a kritikusok dicsérték Rafelson filmjeit, a rendező valójában mindig kívülálló maradt Hollywoodban, filmtervei megvalósításáért gyakran keményen meg kellett küzdenie.
A Bilincs című 1980-as börtöndráma forgatása közben kirúgták, mert tettlegességre vetemedett egy stúdiófőnökkel szemben, a filmet végül Stuart Rosenberg fejezte be.