Adam Sandler karrierje során több színésznővel is kialakított baráti, illetve munkakapcsolatot. A Jóbarátok című sorozat két sztárja is visszatérő szereplője volt Sandler filmográfiájának. Coutney Cox olyan mozikban tűnt fel, mint a Csontdaráló vagy az Esti mesék, míg Jennifer Aniston a Kellékfeleségben és a Gyagyás gyilkosságban játszott a többszörös Arany Málna díjas színész oldalán. Bár mindkét kollégájával jó kapcsolatot ápol, mégis egy harmadik színésznő számít Sandler legjobb barátnőjének, aki nem más, mint Drew Barrymore. A Golden Globe-díjas Barrymore-ral már a '90-es évek közepén jóban lettek, ekkorra már túl voltak pár sikerfilmen, de igazából még mindketten csak keresték a helyüket Hollywoodban. Aztán nem sokkal később, 1998-ban már debütált is első közös mozijuk, a Nászok ásza.
Bár mindketten megerősítették többször is, hogy sosem volt közöttük több barátságnál, filmjeikben valamiért mindig szerelmeseket játszanak. Adam Sandler mindegyik filmben fut a színésznő után: A Nászok ászában esküvői énekesként veszi le a lábáról a pincérnőt alakító Drew Barrymore-t, a 2004-ben megjelent Az 50 első randiban hősszerelmes állatkerti gondozó szerepében próbálja elnyerni az amnéziás lány szívét, míg az idén tízéves a Kavarásban pedig egy rosszul sikerült, és rendkívül hosszúra nyúlt első randevú történetét mesélik el.
A színésznő saját műsorában, a The Drew Barrymore Show-ban mesélt el egy Adam Sandlerrel közös filmjével, Az 50 első randival kapcsolatos sztorit, amely megmelengette a szívét, és azt mutatja, kollégájával kötött barátsága nem ér véget velük, hanem továbbszállt a következő generációra:
„A lányom és Adam lánya együtt nézték [Az 50 első randit] a házamban egyik este. Én pedig kérdőre vontam őket: »Miért nézitek ezt? Nincs elegetek belőlünk?« De olyan boldogan nézték, és olyan édes és csodálatos volt ez az egész.”
– mondta a Golden Globe-díjas színésznő.
A két színésszel kapcsolatban egyébként az elmúlt években felröppent több olyan pletyka is, hogy a jövőben ismét közös filmen fognak dolgozni, de egyelőre semmi konkrétumot nem lehet tudni ezzel kapcsolatban. Az viszont biztos, hogy a páros rajongói epekedve várják az újabb projektjüket.