A modern kori Hollywood egyik leghíresebb barátsága másfél évtizedes múltra tekint vissza. Első közös filmjük, az X-Men kezdetek: Farkas forgatásán haverkodtak össze. Ryan Reynolds nem találta annyira a helyét, kissé elveszettnek érezte magát eleinte a stábban és a díszletben, de Hugh Jackman egyből felkarolta őt, és úgy kezelte, mintha már ezer éve cimborák lennének. Ez a közvetlenség pedig rögtön elnyerte Reynolds szimpátiáját. Közös ismerősük, Scarlett Johansson, aki 2008 és 2011 között a Deadpoolt alakító színész felesége volt, gyakorta beszédtémaként szolgált, hiszen Jackman régóta ismerte a színésznőt, és több közös filmjük (A tökéletes trükk, Füles) is akadt már. Emellett pedig egymás állandó ugratása, a rengeteg szívatás is hamar lefektette ennek az azóta is tartó, szoros barátságnak az alapjait.
Ryan Reynolds 2014 közepén sokévnyi győzködés, és egy általa kiszivárogtatott tesztfelvétel hatására megkapta a lehetőséget egy általa koordinált Deadpool-mozi elkészítéséhez, és a két évvel később megjelent első részben máris helyet kapott Hugh Jackman. Mármint nem konkrétan a színész, hanem csak az arcképe, mikor az egyik jelenetben a film címszereplő szájhőse egy Jackman-maszkkal takarja el arcát. A 2018-as folytatás is tartogatott egy cameot az ausztrál színésztől. Természetesen a két sztár barátsága nemcsak filmes utalgatásokból áll, hiszen a való életben is jó kapcsolatot ápoltot ápolnak. Például a 2018-as karácsonyi közös képük Jake Gyllenhaalal meghódította a világhálót.
A Deadpool első két fejezetében elhintett utalgatásokat követően 2022-ben Ryan Reynolds és Hugh Jackman bejelentése atombombaként tarolta le az internetet. Bár mindenki azt hitte, Jackman a Logan 2017-es gyönyörű lezárásával végleg becsukta maga mögött az ajtót, és soha többé nem tér vissza Farkas, illetve Rozsomák szerepéhez. Erre cáfolt rá a két jó barát videója, ahol Reynolds ül egy kanapén a Deadpool 3-ról beszélve, majd hirtelen besétál a képbe régi haverja, és megbeszélik egymás között, hogy még egy utolsó alkalommal Jackman magára ölti ikonikus karmait. A film idén nyáron debütált, a kritikusok és a rajongók egyaránt imádták, és ezt mi sem jelzi jobban, mint az 1,1 milliárdos bevétel, amit produkálni tudott.
A napokban a Variety podcastműsorába Ryan Reynolds nagy tervvel, és még nagyobb bejelentéssel érkezett meg. A Primetime Emmy-díjas kanadai színész itt osztotta meg a nagyérdeművel, hogy a Deadpool & Rozsomák rendezőjével, Shawn Levy-vel, valamint testvérként szeretett kollégájával, Hugh Jackmannel ismét együtt fognak filmet csinálni. A projektről többet nem igazán tudni, de az biztos, hogy nem Marvel-mozi lesz. Reynolds fogja írni a forgatókönyvet, aki legalább egy évet fog erre a tevékenységére fordítani, hogy a következő évek egyik legjobban várt filmje tökéletesre sikerüljön.