Az 1959-es szocialista forradalmat követően Fidel Castro vezetése alatt mindent államosítottak, és ez 2008-ig, Castro haláláig így is maradt. Ezt követően testvére, Raul Castro kezébe került az ország irányítása, aki javítani akart Kuba rettenetes gazdasági helyzetén, ezért reformok sorát vezette be, amellyel a privát szektort próbálja helyzetbe hozni, illetve a külföldi befektetőket akarja a szigetországba csábítani.
Az országban az élelmiszerellátás is komoly gondot jelent a meglehetősen fejletlen mezőgazdaság miatt, és ennek következtében pedig Kuba évi 1,5 milliárd dollárt költ élelmiszerimportra. Ennek visszaszorítása érdekében Raul Castro kínai és vietnámi mintára elkezdte bérbe adni az állami tulajdonban lévő mezőgazdasági területeket megművelésre. Akik erre jelentkeztek, azokkal 10 éves bérleti szerződést kötöttek. A szerződéseket az alapján újították meg, hogy mennyire jól teljesített a gazdaság az adott időszakban.
Kínában és Vietnámban, ahol az állam 50 évre adja bérbe a mezőgazdasági területeket, annyira jól működött a modell, hogy néhány év alatt nagyon sokféle terményből önellátók lettek. Jelentős különbség azonban Kuba és az ázsiai országok között, hogy míg Kubában áron alul a kormánynak kell eladni a termékeket, addig Kínában és Vietnámban a kereslet-kínálat határozza meg az árakat.
Kubában a reformok ellenére is csupán az emberek 13 százaléka dolgozik a magánszektorban, ők adják az ország teljes GDP-jének 12 százalékát. A magánszektorbeli tevékenység azonban rendkívül szigorú szabályokhoz kötött. A cégek annak alapján adóznak, hogy hány alkalmazottjuk van, néhány üzleti tevékenységhez pedig nem lehet állami engedélyt kapni, és a munkavállalók száma is maximalizált.
Erre azért van szükség, hogy ne kerülhessen nagyobb vagyon egy ember, vagy bizonyos csoportok kezébe.
A kubai gazdaság továbbra is nagyban függ a turizmustól, mindez pedig egészen 1991-ig, a Szovjetunió bukásáig vezethető vissza. Ezt megelőzően ugyanis a szovjetek szinte ingyen biztosítottak olajat Kuba számára, és Havanna a többletet profitért tudta továbbadni. Emellett a szovjetek cukrot is vásároltak a szigetországtól, ráadásul jóval a piaci ár felett.
A Szovjetunió összeomlása után Kuba évente már 5 milliárd dollártól esett el, az ország gazdasága pedig 1991 és 1995 között több mint harmadára zsugorodott.
Az autók szinte teljesen eltűntek az utcákról, helyüket ismét a lovak, biciklik és a túlzsúfolt buszok vették át, gyakoriak voltak az áramkimaradások, és az olyan alapvető élelmiszer, mint a tojás is luxuscikknek számított.
Fidel Castro az 1990-es évek közepére maga is belátta, hogy elkerülhetetlenek a gazdasági reformok, és a problémák megoldását a turizmus felfuttatása jelentheti. Ezután összesen 3,5 milliárd dollárt fektettek üdülőhelyekbe és hotelekbe annak érdekében, hogy vonzóvá tegyék a karibi szigetet a turisták számára.
A kubai gazdaságnak némi segítséget valóban jelentett a beindult turizmus, de az igazi változást Raul Castro hozta el 2008 után, amikor arra biztatta a kubaiakat, hogy indítsanak saját vállalkozást. Ennek köszönhetően fodrászok, taxisofőrök és vendéglősök népes csoportja kezdett kialakulni. Persze ne áltassuk magunkat, hiszen mindez továbbra sem oldotta meg a kubai gazdaság legalapvetőbb problémáit.
Az emberek még mindig jegyre kapják a legalapvetőbb élelmiszereket, az állami szektorban dolgozó orvosok keresete, átszámítva, 17 és 30 dollár között van, egy gyári munkás pedig ennek a felét viszi haza havonta.
Ezzel szemben egy taxisofőr, aki a magánszférában dolgozik, egy átlagos napon 40 dollárt is megkereshet, vagyis többet, mint egy orvos egész hónapban. Ennek pedig az az oka, hogy a magánszektor árait nem az állam, hanem a kereslet és kínálat határozza meg. Például egy fuvar a reptérről Havannába 25 dollárba kerül egy turistának, miközben a kubai átlagfizetés 20 dollár körül mozog havonta.
Mindennek negatív hatása is van, hiszen az alulfizetett, de jól képzett állami alkalmazottak tömegével hagyják ott állásaikat, és próbálnak szerencsét sok esetben fodrászként, szakácsként vagy éppen taxisként.