A Múlt-kor történelmi magazin cikke szerint az 1892-ben az Egyesült Államokban egy munkáscsaládba született, ír származású Cassiday az első világháború kitörésekor, 1914-ben jelentkezett a brit hadseregbe, s mivel a katonaságnál az ellátmány része volt a szesz, saját állítása szerint már a lövészárokban „megtanult inni".
Az USA-ba visszaérkezve a háborúból, Washington D.C.-ben telepedett le. 1920-ban, az alkoholtilalom első évében már nős emberként keresett munkát, amikor egy ismerőse mondta neki, hogy
a szeszcsempészetben jó pénzt lehet keresni – egészen pontosan a Capitol Hillen (ahol a szövetségi törvényhozás épülete áll) több pénz ütheti a markát, mint bárhol máshol.
Először azt hitte, barátja csupán viccel, ám hamarosan megtapasztalhatta, a honatyák szavazatai nem feltétlenül vágtak egybe az életmódjukkal.
Cassiday első vendégei rendszerint déli képviselők voltak, akik kedvelték a házilag készült, „moonshine" (holdfény) néven ismert érleletlen whiskyt. Idővel azonban, ahogy a képviselők között szájról-szájra terjedt a megbízható csempész híre, északi államokból valók is felkeresték, akik már valódi bourbont, rozswhiskyt, illetve importált skót whiskyt kerestek
Cassiday érdekelt volt abban, hogy minél többen forduljanak hozzá szükségleteikkel, így végül New Yorkban talált egy megbízható partnert, aki be tudta neki szerezni a „valódi" italokat. Rutinja ezután az lett, hogy vonattal felutazott New Yorkba, ahol két nagy bőröndbe összeállított 40 quartnyi (körülbelül 38 liter) whiskyt, majd visszautazott a fővárosba.
Cassiday maga sem gondolta volna, mekkora sikere lesz az alsóházban.
Habár a törvényhozás mindkét háza elsöprő többséggel szavazta meg a szesztilalmat, a csempész későbbi becslése szerint ötből négy képviselő és szenátor alkoholfogyasztó volt.
Több tucat, de talán száznál is több képviselőt látott el, és tudta jól, nem ő az egyetlen ember, akitől vásárolnak.
Egyetlen gondja az volt, hogy napi szinten egy vagy több bőröndnyi illegális szesszel kellett besétálnia a Capitoliumba, az azt őrző rendőrökön keresztül. Végül az egyik képviselő ajánlott neki egy megoldást – hozzon létre belső „lerakatot". A helyszín nem a Capitolium, hanem a közelben lévő képviselői irodaház lett, ahol a képviselő segítségével saját irodát kapott, amelyet szeszraktárrá alakított.
1925 márciusában azonban változás következett: a képviselői irodaháznál őrködő rendőr megállította az eddigre már jelképpé vált zöld kalapját viselő Cassidayt, és átvizsgálta csomagjait, majd letartóztatta.
A sajtó azonnal lecsapott a hírre, hogy a kongresszusi képviselők külön bejáratú szeszcsempészt alkalmaznak.
Cassiday bűnösnek vallotta magát, és 60 napot töltött börtönben. Ez azt is jelentette, hogy kitiltották a képviselői irodaházból.
A mindig találékony és immár ismert Cassiday azonban újra elkezdte felépíteni üzletét, ezúttal a kongresszus felsőházában. Itt már nem találta annyira kedvére valónak a társaságot, arányaiban azonban ugyanannyi alkoholfogyasztó volt a szenátorok között, mint a képviselőházban. Egyikőjük könyvei mögött tartotta irodájában a szeszt. Az illető sosem italt kért tőle, hanem „új olvasnivalót", Cassidayről pedig mint a „könyvtárosáról" beszélt.
1929-ben Cassiday már négy éve a szenátusban dolgozott, amikor Charles Curtis alelnök tudomást szerzett tevékenységéről, és felszólította a szesztilalom érvényesítésére létrehozott szövetségi rendőri szerv, a Prohibition Bureau fejét, hogy vegye kézbe az ügyet.
1929-ben ráállítottak egy ügynököt, aki több sikertelen próbálkozás után végül azzal az üzenettel csalta lépre Cassidayt, hogy egy, a Capitolium parkolójában lévő autóhoz vigyen egy megadott időpontban hat üveg gint. Amikor 1930. február 18-án a megbeszélteknek megfelelően megjelent a csempész, a Prohibition Bureau ügynökei várták, és a gin mellett Cassiday „kis fekete könyvét" is lefoglalták, amelyben vásárlóit és rendeléseiket tartotta számon.
Cassidayt 18 hónap börtönre ítélték. Miközben fellebbezésének eredményére várt, cikksorozatot jelentetett meg évtizedes tevékenységéről a Washington Post című lapban, amellyel az 1925-ösnél jóval nagyobb botrányt robbantott ki. Egyetlen honatyát sem nevezett meg, módszereiről és klientúrája kiterjedtségéről, szokásairól azonban részletesen beszámolt.
A csempész fellebbezését elutasították, így megkezdte börtönbüntetését – a maga módján. A csaknem tíz év alatt felépített kapcsolati hálója lehetővé tette, hogy egyetlen éjszakát se kelljen rácsok mögött töltenie.
Saját maga ment reggelente otthonról autóval a börtönhöz, ahol eltöltötte a napot, majd este hazament.
A későbbiekben egy cipőgyárban, majd szállodákban dolgozott Washington környékén. 1967-ben, 74 évesen halt meg.
A tilalom megszüntetését végül nem is annyira a polgárok ellenkezése, vagy a szervezett bűnözés elharapódzása hozta el, hanem a nagy gazdasági világválság által felnagyított jövedékiadó-kiesés. A 18. alkotmánykiegészítést a 21.-kel vonták vissza 1933. december 5-én.