Miközben az énekesnő Ben Affleck oldalán vigasztalódik házassága kudarca miatt, Judd is kezd magára találni. A koreográfus elfogadta Hugh Hefner meghívását egy partira a legendás Playboy Mansionba.
Az éves Midsummer Night Dream Partyt Judd mellett számos más sztár is megtisztelte jelenlétével, többek között Leonardo DiCaprio vagy Britney Spears. A Los Angelesben tartott bulit egy New Yorkban rendezett változat is követte, olyan vendégekkel, mint Marky 'Mark' Wahlenberg vagy Joey Fantone az 'N Syncből.
Jennifer Lopez exférje a szemtanúk szerint kitűnően érezte magát a partin, jót táncolt a Playboy-nyuszikkal. A koreográfus, akit Lopez kreatív rendezőnek nevezett ki, hamarosan Samantha Mumba új klipjében fog feltűnni, ahol az ír énekesnő szerelmét fogja alakítani.