Terry Callier karrierje több különös kanyaron keresztül jutott el odáig, hogy ma a legegyedibb dalszerzők között emlékezik rá a gyászoló zenei világ. Fiatalon majdnem sztár lett; aztán megalkotta sajátos világát a folkból, soulból, jazzből, gospelből táplálkozva. Ezzel azonban annyira nem volt sikeres, hogy hosszú időre teljesen visszavonult a zenétől, mígnem a kilencvenes években újra felfedezték, és nagy nehezen rábeszélték arra, hogy visszatérjen.
Terrence Orlando Callier 1945-ben született Chicagóban, 12 évesen kezdett doo-wop zenekarokban énekelni. 17 évesen a Chess Records jelentette meg bemutatkozó kislemezét, és a legendás kiadó Etta James és Muddy Waters társaságában amerikai turnéra is elvitte volna - ám édesanyja nem engedte el. "Hetekig nem is szóltam hozzá, de utólag már látom, hogy jól döntött. Abban a korban mindent túlzásba vittem volna" - mondta 2004-ben. Később, már egyetemistaként őt is meghódította az amerikai folkhullám. Kávéházakban énekelt, majd otthagyta az iskolát, ezúttal már szülői engedéllyel.
A következő nagy hatás John Coltrane volt: "Minden benne volt a zenéjében, ami az életben is: a gyönyörű és a rút, az istenes és az istentelen dimenzió. Nem mindenki meri bejárni ezeket a szélsőségeket: inkább elfelejtjük őket a könnyebb élet érdekében. De Coltrane zenéje nem engedte ezt." A folk és a jazz ihlette első, The New Folk Sound Of Terry Callier című lemezét; különleges zenei hatást érte el azzal, hogy két bőgőt és két akusztikus gitárt használt a kíséretben. Az album 1965-ben készült el, ám producere, Samuel Charters nem sokkal később Mexikóban ment, hogy felfedezze legbelső énjét, és három évig ezzel volt elfoglalva a yaqui indiánok között - és közben Callier lemezének mesterszalagjai is ott voltak nála. Végül 1968-ban jött ki az album, de annyira hírverés nélkül, hogy maga Callier is úgy értesült erről, hogy a testvére szólt neki, hogy látta a boltban.
1970-től kezdve professzionális dalszerzőként is működött (legsikeresebb szerzeménye a Dells The Love We Had Stays on My Mind című slágere lett), majd 1972-től újra megjelentetett szólólemezeket. Ezeken továbbfejlesztette folkos-jazzes-soulos világát, és bár a kritikusok szerették, a lemezeladási adatok mindig csalódást keltettek, ezért több kiadót is megjárt. Legnagyobb sikere a Sign Of The Times volt, köszönhetően Frankie Crocker nagyhatású rádiós műsorvezetőnek, aki műsorában felvezető zenének használta. Az áttörés azonban ezzel együtt is elmaradt, illetve a dalszerzői munkáját is elveszítette. Callier folytatta a turnézást, ám 1983-ban egyszer csak felhívta 12 éves lánya, hogy mostantól nála fog élni. Ezért rendes munkát keresett; kitanulta a számítógép-programozást és a University Of Chicago alkalmazottjaként dolgozott; estin kijárta a szociológiát is.
A következő meglepő fordulat az volt, hogy 1982-es, kis példányszámban megjelent 12 inches kislemezét, a I Don't Want To See Myself (Without You)-t a nyolcvanas évek végén felfedezték maguknak a brit klub dj-k. A kor egyik legmenőbb kiadója, az Acid Jazz 1991-ben újra meg akarta jelentetni. A kiadóvezető Eddie Piller hetekig kereste, előbb a zenei szervezeteknél, majd egyszerűen végighívogatva minden Terence Calliert az Egyesült Államokban. Végül talált egy számot, amit egy lány vett fel, aki nem volt hajlandó adni az apját. Az állhatatos Piller végül elérte, hogy beszélhessen vele, és nagy nehezen arra is sikerült rábeszélnie, hogy egyszer, tényleg csak egyszer fellépjen Londonban. A nagysikerű koncertet aztán újabbak követték, de még mindig szabadidős tevékenységnek tekintette a zenélést. 1998-ban a Verve jelentette meg hosszú szünet után az új szólólemezt TimePeace címmel, amiért, illetve életművéért Terry Callier díjat kapott az ENSZ-től. Munkaadói ekkor értesültek csak arról, hogy a számítógépes szakember egyben zenész is, és rövid úton meg is szabadultak tőle. Ezután újabb szólólemezek sora következett, illetve közös munkák olyan rajongókkal, mint Beth Orton és a Massive Attack.
Terry Callier hosszú betegség után hunyt el chicagói otthonában, 67 évesen.