A gyerek Shai Maestro úgy találkozott először a jazz-zel, hogy feltette Oscar Peterson Gerschwin albumát. Egy interjúban azt mondta, Peterson könnyed, légies játéka és Gerschwin dalai teljesen ámulatba ejtették. Még csak tizenöt éves volt, amikor 2002-ben megnyerte hazájában, Izraelben a Jazz Sings nevű versenyt. Sokat elmond tehetségéről, hogy egy évvel később is ő nyert. Ugyanebben az évben, egy öthetes nyári zenei kurzus után a bostoni Berklee College of Music teljes ösztöndíjat ajánlott neki. Az ajánlat nagyon csábító volt, de a 16 éves Maestro visszautasította az ajánlatot.
Három év múlva, 2006-ban csatlakozott az Avishai Cohen zenekarhoz, ahol 2011-ig zongorázott. Az összes jelentős hangversenyteremben és fesztiválon megfordult az Avishai Cohen zenekarral, és négy albumukon zongorázott. Még játszott a zenekarral, mikor 2010-ben megalapította saját formációját, a nevét is viselő Shai Maestro Triót. A másik két zenész a perui bőgős, Jorge Roeder és Ziv Ravitz, aki korábban Lee Konitz dobosa is volt. Évente 60-80 koncertet adnak, felléptek már Chick Coreával, Tigran Hamasyannal és Diana Krall-lal is egy színpadon.
A Shai Maestro Trio színpadi műsora nagyon sokszínű: a romantikus balladák mellett a már rockba hajló szerzemények is szerepelnek. Eddig három albumuk jelent meg, legutóbbira, az Untold Stories-ra főleg saját darabokat játszottak fel.
A budapesti koncerten Ziv Ravitz helyett a 25 éves, svájci multiinstrumentalista zenész, Arthur Hnatek dobol majd. Hnatek egyébként Erik Trufazzal és Tigran Hamasyannal is turnézott már, és alig volt 15 éves, amikor 170 dobos között megnyerte a svájci Altishofen dobos versenyt. Shai Maestróhoz hasonlóan ő is kapott ajánlatot 16 évesen. A különbség annyi, hogy ő igent mondott, így jutott el New Yorkba zenét tanulni. A trió május 23-án a Müpa Fesztivál Színházában játszik majd, és majdnem kétórás lesz a koncert.