1965. október 15-én, mikor aláírta élete első lemezszerződését, már jó pár dolgot átélt. Még nem volt 23 éves, de már túl volt egy több mint tizenkét hónapos katonai szolgálaton, amelyet kényszerből vállalt, ugyanis a másik lehetőség a börtön lett volna. A fiatal Hendrixet többször elkapták autólopásért, de kapott egy lehetőséget, hogy elkerülje a börtönt. Az akkor 19 éves Hendrix pedig természetesen a katonaságot választotta.
A légierőhöz vezényelték, elvégezte az alapkiképzést, tette a dolgát, de nem volt benne sok köszönet. Ő szenvedett a kiképzés fizikai megpróbáltatásaitól, illetve a kiképzők erőszakosságától, a felettesei pedig a teljesítményétől. Ráadásul a gitárja sem volt vele az első hónapokban. Amikor apja végre meg tudta neki küldeni, a hangulata javult ugyan, de katonaként még mindig pocsék teljesítményt nyújtott. Feletteseit nyilván nem hatotta meg, hogy ekkor már a katonai bázis klubjaiban egyre többen jöttek össze, ha ő és a katonatársakból verbuvált zenekara játszott. Valamivel több mint egy év után őrmestere róla írt jelentése egyértelművé tette, hogy nincs jövője a seregben, és kérte, hogy mentsék fel a szolgálat alól. Így is lett, Hendrixet elküldték a seregből, ő pedig végre zenélhetett.
A hatvanas években a rythm and blues alapműfaj volt a fekete zenészek körében, Hendrix pedig megszámlálhatatlan R&B-formációban volt háttérzenész a katonaságot követő években. Próbálkozott saját zenekar alapításával is, de a vágyott siker, az elismertség elmaradt. Ráadásul sajátos színpadi zabolátlansága miatt sokszor került összetűzésbe a zenekarok vezetőivel. A legkomolyabb ilyen formáció, ahol Hendrix háttérzenészként tevékenykedett, Little Richard zenekara volt. Ez már egy jó nevű együttes volt, de Hendrixnek nem sok babér termett a háttérben, ráadásul a rendszeres késései és színpadi bohóckodásai miatt ki is rúgták.
Még tagja volt Little Richard együttesének, amikor 1965 nyarán Hendrix részt vett egy – a fenti videón látható – tévés felvételen, ahol az ismert énekes duót, a Buddy and Stacyt zenekarával kísérve előadták a Shotgun című dalt az egyik nashville-i csatorna műsorában. Jól mutatja Hendrix zenekarok közti csapongásait, hogy abban az évben már több hónapja játszott Curtis Knight Squires nevű együttesével is. Ekkor figyelt fel játékára Ed Chalpin menedzser, aki a következő befuttatható R&B-zenészt látta benne. Ez főleg azért volt problémás, mert Hendrixnek éppen abban az időben kezdett elege lenni műfajból. Akkor már javában működött a tengerentúlon a Beatles, a Rolling Stones, de ott volt a Yardbirds, és valamivel később már a Cream is, akik a jóval karcosabb hangzást jelentették, ami vonzotta Hendrixet is.
Chalpin pedig valóban komolyan tervezett Hendrixszel, ugyanis 1965. október 15-én szerződött vele. Az éveken át az érvényelülésért küzdő, ekkor még mindig csak 22 éves Hendrix persze gondolkodás nélkül aláírta, közben pedig semmit nem árult el a csömörről, amit a rhythm and bluestól kapott. Ahhoz pedig tapasztalatlan volt, hogy átgondolja, mivel jár egy ilyen szerződés. Ugyanis a Chalpin által kínált feltételek közel sem voltak kedvezők Hendrix szempontjából. Sőt, kifejezetten előnytelen feltételeket fogadott el aláírásával. A szerződés díjazásról szóló részében ugyanis az áll, hogy Hendrix
minden egyes lemez után egyetlen dollárt kap
majd, és minden formátumú megjelenése, fellépése által termelt profitnak is mindössze egyetlen százaléka jár neki. A lemez utáni nagyon alacsony díjazás nem volt ritka abban az időben, viszont az egy százalékos részesedés erősen visszafogott, még ha kezdő zenészről volt is szó. A Hendrix szempontjából legkedvezőtlenebb feltétel pedig az volt, hogy mindezt három teljes évre írta alá. De mivel Hendrix életmódja már a korábbi években sem az állandóságról és a kiszámíthatóságról szólt, a különböző együttesekkel való városok közti turnézgatás következtében hamar megszűnt a szoros kapcsolat közte és Chalpin között.
Hendrix időközben közel került a Rolling Stones-os Keith Richards barátnőjéhez, aki elintézett neki egy meghallgatást is a Stones menedzserével és producerével, de nem sült el jól a dolog, mert a két szakember nem volt elájulva Hendrix játékától. Az érvényesülés felé vezető utat egy másik ismertség jelentette: Keith Richards barátnője elirányította Hendrixet az angol Animalst éppen otthagyó Chas Chandler basszusgitároshoz, aki abban az időben kezdet zenészek felfuttatásával foglalkozni. Neki már nagyon tetszett Hendrix stílusa, rá is beszélte, hogy utazzanak át Londonba. Ez már 1966-ban, egy évvel az után történt, hogy Hendrix aláírta a szerződést Ed Chalpinnel. Természetesen erről az útjáról, vagy akár csak a zenei terveiről nem számolt be Chalpinnek, holott a szerződés minden, Hendrix által írt zenei anyagra és fellépésre is vonatkozott.
Az 1966-ban indult Cream pillanatok alatt lett szenzáció Nagy-Britanniában, majd amennyire a mindössze kétéves működésük engedte, a világon is. Chas Chander rengeteg helyre elvitte Hendrixet, többek között a Cream egyik, 1966. október 1-jei fellépésére, és ő intézte el azt is, hogy Hendrix felmehessen a színpadra, hogy jammeljen velük.
Ez egyáltalán nem volt szokványos, mert ebben az időben a Cream már olyan magasan szárnyalt, hogy nem nagyon vették a bátorságot az ilyen-olyan gitárosok, hogy beálljanak Clapton mellé pengetni. Eric Clapton évtizedekkel később azt mondta, hogy egyből rávágta az igent Hendrixék kérdésére, közben pedig mosolygott is egy kicsit magában, mert nevetségesnek tartotta, hogy beáll hozzájuk egy jöttment alak. A zenekar épp a Killing Floor-t kezdte játszani, mikor Hendrix beszállt. Elég volt néhány riff ahhoz, hogy Clapton leeressze a karját, és tátott szájjal figyelje, mit művel az Amerikából átutazott kollégája ezzel a számmal, amelynek kifejezetten nehéz gitárfutamai vannak. Amikor lement a szám, Clapton bement az erősítők mögé, és remegő kézzel gyújtotta meg a cigarettáját, miközben idegesen azt motyogta Chandlernek:
nem mondtad, hogy ilyen jó.
Clapton később úgy nyilatkozott az első találkozásról, hogy Hendrix játékának első pillanataiban már tudta, hogy megváltozott az élete.
A fenti videón a Kililng Floor-t Hendrix már a creames jammelés után két héttel Londonban alakult együttesével, a Jimi Hendrix Experience-szel adja elő. Hendrix vadonatúj formációja, amelyben ő már a főszerepet kapta, novemberben Claptonékkal együtt lépett fel, és megszülettek az első dalok is, amelyekkel heteken át voltak jelen a brit slágerlistán. A kiadott kislemezek után gyorsan jött a nagylemezes szerződés is, és 1967 májusában már meg is jelent az Are You Experienced.
Hiába telt el akkor már két év az 1965-ös szerződés óta, ezek a hangos sikerek, még ha a tengerentúlon történtek is, nem kerülhették el Ed Chalpin figyeljmét. Aki – teljesen jogosan – azonnal perelt. Hendrixnek azért sem lett volna esélye bujkálni, mert együttese 1967-ben – Paul McCartney közbenjárásával – már fellépési lehetőséget kapott a kaliforniai Monterey-ben rendezett hatalmas fesztiválon. A Chalpin és Hendrix közti huzavona 1968-ig, tehát a szerződés megkötése után három évig tartott. Végül sikerült megegyezniük abban, hogy Chalpin kárpótlásul megkapta egy teljesen eredeti Hendrix-lemez terjesztési jogait. Ez volt a Band of Gypsys, amelyre két élő fellépésük anyaga került.
Jimi Hendrix lelki alkata, valamint a drogokat és kábítószereket habzsoló életmódja nem tette lehetővé, hogy ezután még sokáig alkosson. 1970-ben halt meg. Az egyre kiszámíthatatlanabbá és szeszélyesebbé váló Hendrix maga sem tudta, hogy milyen irányba akar indulni: számtalan zenésszel számtalan felvételt készített, de valódi stúdióalbum nem született ezekből a hirtelen jött összeállásokból. Régi önmagát már csak a nem sokkal halála előtt adott, Wight-szigeti koncerten idézte.
Ekkoriban már egyre többször fordult elő olyan, hogy fellépés közben egyszerűen lesétált a színpadról. Halála előtt két nappal pedig még ki is fütyülte a közönség. Halála kapcsán lehetetlen kibogozni, hogy mi a valóság és mi a spekuláció. Utolsó napjairól legközelebbi barátai is ellentétes beszámolókat adnak. Annyi biztos, hogy 1970. szeptember 18-án halt meg. A halottkémi jelentés szerint az álmatlanságban szenvedő gitáros este bort és altatókat fogyasztott, és kábult álmában saját hányadékába fulladt. Sokan nem adnak hitelt a hivatalos változatnak. Van, aki gyilkosságra, van, aki öngyilkosságra gyanakszik, de a legvalószínűbb mégis az, hogy valóban baleset történt.