Az írások között található olyan, melyet valamelyik gyermekének, közeli barátjának, politikustársainak vagy más ismertebb személyiségnek, például a Playboy-alapító Hugh Heffnernek vagy éppen a néhai szovjet államfőnek, Leonyid Brezsnyevnek címzett.
A témák az őszinteségtől - melyről lányának írt levelében ír -, szexszel kapcsolatos érzésein - egy régi barátnak címzett írásban - keresztül a csillagháborús tervekig széles skálán mozognak.
A hidegháború csúcspontján, 1981-ben Brezsnyevnek írt békülékeny hangnemű levelet, melynek eredeti, kézzel írt vázlatát ismertetik, amit az ellene végrehajtott merényletkísérlet utáni lábadozása alatt, a Fehér Ház szoláriumában fogalmazott.
Békülékenyen a szovjet államfőhöz
Ebben így ír: "Lehetséges volna figyelmen kívül hagyni ideológiai, politikai, gazdaságfilozófiai és kormányzati irányelveinket, amikor az általunk képviselt emberek egyszerű, mindennapi problémáiról van szó?" A levélben békülékeny hangnemben győzködi az Afganisztán megszállását az amerikaiak területi igényeivel magyarázó szovjet vezetőt, hogy az Egyesült Államoknak nem célja a világhatalom megszerzése. Reagan szerint ezt a második világháború lezárása után játszva megtehették volna, ehelyett azonban inkább a harcokban károsodott államok újjáépítéséhez nyújtottak segítséget.
A levélben emlékezteti a szovjet államfőt egy évtizeddel azelőtti találkozójukra, amikor Brezsnyev Nixon akkori elnökkel tárgyalt, amely az egész világon a béke létrejöttének reményét keltette. Amikor erről kérdezte Brezsnyevet, "közrefogta kezemet, és biztosított róla, hogy tud ezekről, és teljes szívből elkötelezett e remények beteljesítése mellett".
Bűntudat a szex miatt
A szexszel kapcsolatos kételyeiről, melyet még házas emberként is érzett, egy 1951-es keltezésű levelében ír egy barátjának, aki akkoriban vesztette el férjét. Mint írja, "egy kis bűntudatot még házasemberként is éreztem a szexszel kapcsolatban, mintha az egész dolgot valami gonosz hatná át".
Ám egy úriember végül - a primitív polinéziai népek szokásait bemutatva - meggyőzte arról, hogy nem helyes bűnként felfogni a dolgot. "Ezek az emberek, akik a természet, ennél fogva isten gyermekei is, természetes, normális dolognak fogják fel a fizikai vágyat" - írta Reagan a levélben, melyben saját megfogalmazása szerint "öreg professzorként" tanácsokat osztogatott az özvegynek.
Hugh Heffnernek a szólásszabadságról és arról írt egy a Playboyban megjelent cikk nyomán, hogy Hollywoodnak - szerinte - nem voltak feketelistái azokról a színészekről, rendezőkről, akik baloldali eszméket követtek.
Egy leendő írónőnek karrierje kezdetéről írt, amikor épphogy lemaradt egy áruház sportszerosztályának vezetői posztjáról, de végül mégis azt csinálhatta, ami miatt hetekig járta az amerikai középnyugatot: rádiós sportkommentátor lett.
Lányának az őszinteségről írt, fiának - közvetlenül annak 1971-es házassága előtt - a boldog házasság titkáról - de a fiú talán nem fogadta meg az utóiratban szereplő apai jó tanácsot, hogy "Ne feledd el legalább naponta egyszer azt mondani: Szeretlek", mivel egy év után elvált.
A Time magazin által utolsónak idézett szűkszavú, pár soros levélben Reagan az idősebb George Bush elnöknek kívánt boldog születésnapot 1994-ben. "A fenébe, hetvenévesen gyakorlatilag kölyök vagy. Én ebben a korban kezdtem új karriert... te mit terveztél...?"
Ez után a levél után öt hónappal jelentették be, hogy Reagan Alzheimer-kórban szenved.