Caspar Weinberger a Pentagon vezetőjeként osztotta Ronald Reagan meggyőződését, hogy a szovjet veszély ellensúlyozására erősíteni és korszerűsíteni kell az amerikai hadsereget. Szorgalmazta a nukleáris arzenál bővítését és a Stratégiai Védelmi Kezdeményezés, sajtónyelven a csillagháborús tervek szószólója volt. A békeidők legdrágább, Reagan első négy évében több mint egymilliárd dollárt felemésztő fegyverkezését vezényelte le, noha minisztersége elején még nagy takarékoskodó hírében állt, aki minden centet a fogához ver. Ellenezte, hogy engedményeket tegyenek a Szovjetuniónak a fegyverzetkorlátozási tárgyalásokon, és ezért gyakran került szembe George Shultz külügyminiszterrel.
Weinberger állítólag helytelenítette, legalábbis kezdetben az Irán-kontra botránynak nevezett ügyletet, amelynek az volt a lényege, hogy titokban fegyvereket adtak el az Irakkal háborúba álló Iránnak a Libanonban Irán-barát terroristák által fogva tartott amerikai túszok szabadon bocsátása érdekében, a befolyt összegből pedig ugyancsak titokban a baloldali sandinista nicaraguai kormány ellen harcoló erőket, a kontrákat támogatták. 1987 novemberében, az ügy kipattanása után Weinberger lemondott.
A Irán-kontra-botrányban készülő pertől idősebb George Bush elnök mentette meg, aki 1992 decemberében, néhány nappal a tárgyalás kitűzött időpontja előtt kegyelemben részesítette őt is, és az Irán-kontra ügy öt másik vádlottját is. Azzal vádolták, hogy félrevezette a hatóságokat az ügy feltárásakor tett tanúvallomásában.