Douglas Macgregor a híres West Point katonai akadémián végzett 1976-ban, majd nemzetközi kapcsolatokból doktorált a Virginia Egyetemen. Részt vett az 1991-es Öböl-háború hadműveleteiben.
Katonai tanácsadó és több könyv szerzője is, 1989-ben például a szovjet-német szövetségről jelentetett meg könyvet. Az ezredest
az amerikai hadsereg reformjának híveként és egyik kidolgozójaként tartják számon.
Fő stratégiai tanácsadója volt Wesley Clark tábornoknak, a NATO katonai főparancsnokának a Jugoszlávia elleni NATO-támadáskor 1999-ben, és Donald Rumsfeld, az Egyesült Államok védelmi minisztere 2001 őszén őt kérte fel az iraki intervenció ügyében az előzetes konzultációkra.
Széles körben elismert szakértője a katonai tervezésnek és a stratégia-alkotásnak
- írta róla közleményében a Fehér Ház kiemelve azt is, hogy az ezredes rendszeresen együtt dolgozott brit és német katonai és politikai vezetőkkel is.
A 2004-ben az aktív katonai szolgálattól visszavonult Macgregor jelölését meghallgatása után a szenátusnak kell jóváhagynia. Elődje, Richard Grenell két évig töltötte be a berlini nagyköveti posztot és az idén júniusban köszönt le.
Az új német nagykövet jelölésére azt követően került sor, hogy Donald Trump néhány héttel ezelőtt bejelentette: csökkenti a Németországban állomásozó amerikai katonák létszámát. Amerikai sajtójelentések szerint e héten kerülhet sor ezzel kapcsolatos újabb bejelentésre, ezt azonban sem a Fehér Ház, sem a Pentagon (védelmi minisztérium) nem erősítette meg.