Cindy két nyáron keresztül a chicagói Elite Model Management keretén belül modellkedett. A tipikus amerikai szépség nemcsak szépnek, hanem okosnak is bizonyult, amikor úgy döntött, időlegesen becseréli a modellkedést a tanulásra, és ösztöndíjasként megkezdte tanulmányait a Northwestern University kémiai tanszékén. A középiskolai évfolyamelső ezúttal is váltott. Bár nagyszerű eredményekkel haladt mérnöki tanulmányaiban, nem fejezte be az egyetemet. Úgy döntött, teljes figyelmével a modellszakma felé fordul. Miután már Chicagóban sikeres lett Victor Skrebneski sztárfotós mellett, 1986-ban New Yorkba utazott, hogy szupermodell-kvalitásait a legjobb helyen kamatoztathassa.
Elsőként a Playboyban
Talán nem meglepő, hogy nem tartott sokáig, amíg elnyerte méltó helyét a legnagyobbak között. Két éven belül már a leghíresebb divattervezők kollekcióit mutatta be a divatshow-k kifutóin, és a legolvasottabb magazin címoldalain
szerepelt. Ő lett az legelsők egyike, aki bekerült az elit csapatba, őt követték aztán Claudia Schiffer, Linda Evangelista, Naomi Campbell. 1988-ban Cindy Crawford történelmet írt azzal, hogy ő volt az első, aki topmodellként eleget tett a Playboy magazin felkérésének. A nagy presztízsű magazinban való szereplés nemcsak férfiak, fiatalok és öregek, csodálatát hozta magával, hanem egy hatéves szereplést az MTV House of Style című műsorában.
A topmodellből üzletasszony válik
Üzleti érzéke hamar megmutatkozott, sorra adott ki fürdőruha-kalendáriumokat, fitnessvideókat, amelyek egytől egyig sikeresek lettek. Okosan felismerte, hogy amikor Claudia Schiffer és Naomi Campbell a Fashion Cafe étteremláncba ruházott be, akkor neki inkább az akkor sokkal jövedelmezőbb Planet Hollywood üzletláncba kell invesztálnia. A Pepsivel és a Revlon cég multimilliós szerződésével a modell saját cége, a Crawdaddy Inc. Cindy Crawford tehetsége gyümölcseit élvezte. 1995-ben a Forbes Magazin a világ legjobban fizetett modelljeként tartotta számon. Könyvet írt Makeup Workbook címmel, sőt, a mozi világába is elkalandozott, bár ott kevesebb sikerrel járt, mivel a Tiszta játszma című akciófilm, Billy Baldwin társszereplésével kevés visszhangra talált.
Magánélet
Magánélete ugyanolyan izgalmasnak bizonyult, mint szakmai pályafutása. Négy évig jártak együtt Richard Gere-rel, majd 1991-ben összeházasodtak. A People magazin által a világ legszexisebb párjának kiáltott Gere és Crawford három év házasélet után elvált. Ezek után pletykamagazinok összehozták Robert De Nirótól kezdve Val Kilmerig a lehető legtöbb színésszel, Cindy 1998-ban mégis Rande Gerber vállalkozó felesége lett. A házaspárnak azóta két gyereke született, a most hároméves Presley Walker és a most egyéves Kaya Jordan.