Az olasz főváros, Róma Ostia nevű városrészét a két világháború között újították fel, és főleg az 1960-as évek óta a tengerparton található negyed a rómaiak egyik kedvelt üdülőhelyének számít. A viszonylag modernnek számító kerületben látta meg a napvilágot 1983. július 24-én Daniele de Rossi, akinek édesapja, Alberto is futballista volt: ugyan az AS Romában ismerkedett meg a sportág alapjaival, de annyira nem volt jó, hogy bekerüljön a Farkasok első csapatába.
Idősebb De Rossi a harmadosztályig jutott, a Serie C-ben viszont több egyesületben is megfordult, így szerepelt például a Piacenzában, a Mantovában, a Sienában, a Montevarchiban, a Pratóban, a Livornóban és a San Marinóban is.
Pályafutását az 1990-es évek elején fejezte be, és ezt követően a helyi klubnál, az Ostiamare nevű egyesületnél kapott munkát az utánpótlás-csapatnál - nem csoda, hogy fiacskája is ott kezdett el futballozni. A kis De Rossi csatárként kezdte (az édesapja egyébként söprögetőt játszott), ám később a középpályára vonták vissza.
A családi tradícióknak megfelelően természetesen ő is az AS Roma drukkere volt már gyermekkorától kezdve, így aztán elképzelhető a família öröme, amikor kiderült: a Farkasok szerződtették a papát utánpótlás-edzőnek, és a fiacskáját is vihette magával a rómaiak korosztályos csapatához.
A duó 1999-ben bajnoki diadalra vezette a rómaiak U17-es csapatát, és De Rossinak már akkor hatalmas jövőt jósoltak. Olyannyira, hogy amikor 1999 nyarán Fabio Capello lett a klub nagycsapatának edzője, rögtön a figyelmébe ajánlották az ifjú titánt, aki innentől kezdve többször is a felnőttekkel edzhetett - még ha természetesen továbbra is a tartalékcsapatban szerepelt.