Holdsworth 1968. augusztus 11-én született London Walthamstow nevű negyedében, és első klubja a Watford volt. A nyolcvanas évek közepén ez a klub még az élvonalban szerepelt, és ot is a jobbak közé tartozott, így a fiatal csatárnak nem volt könnyű dolga a csapatba kerüléssel. Az 1986-87-es szezonban két meccs erejéig ugyan pályára lépett a Darazsaknál, de később többször is kölcsönadták őt. A következő idényben például a Port Vale Athleticben és a Carlisle Unitedben is megfordult, majd ezt követően a Swansea és a Brentford is a klubja volt.
Utóbbinál nyújtotta a legjobb teljesítményt, és a harmadosztályú gárda 1989-ben végleg megvásárolta 125 ezer fontért. Nem jártak vele rosszul, hiszen Holdsworth első szezonjában 24 találatig jutott, és később is futószalafon ontotta a gólokat, 1992-ben például 24-szer volt eredményes, és a klub egy osztállyal feljebb került. A csatárra az élvonalban szereplő Wimbledon figyelt fel, és le is igazolta 720 ezer fontért. A Teniszezőknél sem ment neki rosszul a játék, első idényében 19 gólt szerzett, és a következőben is csak kettővel adta alább, így még az angol B-válogatottban is bemutatkozhatott. Később azonban egyre inkább kiszorult a csapatból, és a gólok is kezdtek elmaradni, de 1997 októberében a Bolton így is 3,5 millió fontot fizetett érte, ami akkoriban klubrekordnak számított.
Eleinte itt sem ment neki a játék, az 1997-98-as bajnokságban például csak háromszor volt eredményes, de azóta minden egyes szezonban tíz gól felett teljesített, és úgy tűnik, most a legjobbak között is elkezdte a gólszerzést.
Korábban:
A Liverpool is meghajolt a Boltonnak
Augusztus 27., a nap játékosa: Mohammed Kallon (Internazionale)