Richards 1974. június 9-én látta meg a napvilágot Bradfordban, és ennek megfelelően a helyi gárdában kezdett el focizni. Az akkoriban a harmadosztályban vitézkedő csapatban az 1991-92-es szezonban mutatkozott be, és hét találkozón szerepelve rögtön gólt is tudott szerezni. Ennek ellenére egy évre rá kevesebb lehetőséget kapott, mindössze három összecsapáson vetették be.
Az 1993-94-es bajnokságban aztán alaposan belehúzott, hiszen nem kevesebb mint negyvenhat mérkőzésen szerepelt, és kétszer talált be. A következő idényt is a Bradfordban kezdte el, de harminc mérkőzés után kölcsönadták őt az egy osztállyal feljebb szereplő Wolverhampton Wanderersnek. A Farkasoknak nagyon megtetszett Dean játéka, és igyekeztek végleg megszerezni a középpályást, ami sikerült is: Richards a Wolves játékosa lett.
Az 1995-96-os szezonban harminchét találkozón erősítette csapatát, és egyszer volt eredményes. A következő idényre azonban már új tréner készítette fel a csapatot, aki nem bízott annyira Richardsban. A középpályás így egyre kevesebbszer került be a csapatba, az 1996-97-es idényben huszonegyszer, majd egy évre rá tizenháromszor. 1999-ben a szerződése lejárt Wolverhamptonban, nyilvánvaló volt, hogy távozik a csapattól.
Végül a Southampton FC csapott le az ingyen megszerezhető futballistára, aki, így az 1999-2000-es szezonban végre bemutatkozhatott az élvonalban. Nem is játszott rosszul, és a kiváló védőjáték mellett a góllövésből is kivette a részét, előbb két, majd a legutóbbi szezonban egy alkalommal volt eredményes. Hoddle már korábban szerette volna magával vinni a Spursbe, de akkor még nem engedték el, és most is csak nagy huzavona után, rendkívül magas vételárért szerződhetett a londoniakhoz.
Korábban: