Első nagydíját már abban az évben megnyerte Ausztráliában, a másodikra viszont várnia kellett, mert az Európa Nagydíjon a csapat utasította, hogy engedje el Mika Häkkinent. 1998-ban csak San Marinóban győzött, így nem volt esélye világbajnoki címet szerezni, de '99-ben Nagy-Britanniában és Belgiumban is az élen végzett, ami előrelépést jelentett.
2000-ben - részben mert az idény első felében Häkkinen gyengélkedett - a skót "egyenlőbb" feltételek mellett versenyezhetett, aminek meg is lett az eredménye: újra nyert Angliában, és az élen végzett Monacóban és Franciaországban is. A szurkolókban és a szakemberekben is megnőtt a tisztelet iránta, mikor a Spanyol Nagydíjra úgy állt ki, hogy előtte túlélt egy, két halálos áldozatot követelő repülőgép-balesetet. Év végén a dobogó harmadik fokára állhatott.
Mivel Coulthardról többen azt mondták, sosem lesz képes igazán felnőni a tehetségéhez, ebben az évben ezt a tételt igyekszik megcáfolni. Az előkészületek közé tartozott, hogy elhalasztotta esküvőjét menyasszonyával, Heidi Wichlinskivel, hogy tökéletesen koncentrálhasson a világbajnoki cím elhódítására. Végül a második helyig jutott, az idény feléig valahogy tartotta a lépést Schumacherrel, ám utána csak szenvedett.
2002-ben új motivációt kaphat fiatal és erős csapattársa, Kimi Räikkönen révén. Annál is inkább össze kellene kapnia magát végre, mert Ron Dennis csapatfőnök kijelentette: nincs elsőszámú pilóta a McLarennél.