Az 58 esztendős szakember holttestét kingstoni szállodai szobájában találták meg március 18-án, néhány órával azután, hogy együttese a világbajnokságon kikapott Írországtól és kiesett.
A helyi kórboncnok korábbi hivatalos jelentése még azt állapította meg, hogy Woolmer halálát fulladás okozta, kézzel fojtották meg, de a későbbi - független brit, dél-afrikai és kanadai szakemberek által elvégzett - vizsgálatok már arra az eredményre jutottak, hogy a tréner halálában nem játszott közre idegenkezűség. A jamaicai rendőrség lezárta az ügyet.