Leonardo 2000-ben mutatkozott be a Feyenoord felnőtt csapatában, a 2000-2001-es szezonban 23, az ezt követő idényben 21 mérkőzésen lépett pályára és tagja volt az UEFA-kupa-győztes együttesnek is.
2005-ben igazolt a NAC Bredához, amelynek egy éven keresztül alapembere volt, innen szerződtette az Ajax. Amszterdamban két és fél szezont játszott, holland kupát, valamint holland Szuperkupát is nyert.
Ezt követően visszatért a Bredához, ahol két teljes idényt töltött, majd 2011 nyarán a Red Bull Salzburghoz szerződött és a Fradi jelenlegi edzőjének, Ricardo Moniznak az irányításával bajnok, illetve kupagyőztes lett. Leonardo korábban szerepelt a brazil U20-as válogatottban is.
Evander Snót viszont nem engedte el a NEC Nijmegen, a holland játékos fél évre kölcsönbe érkezett volna, de a Voetbal International szerint a klubvezetés úgy ítélte meg, miután most épült fel a sérülésből, nem lenne okos dolog elengedni.
Leonardo Vitor Santiago |