A 24 esztendős klasszis mennyasszonya, a nála három évvel fiatalabb Rebecca Cartwright három hónapos terhes. A hagyományos világranglistán második, az ATP Race-ben harmadik játékos januárban jegyezte el a színésznőt. A pár nem közölte, hogy az esküvőt mikor tartják.
Mindkét híresség tavaly egy hosszú kapcsolatát zárta le. Hewitt októberben szakított Kim Clijsters belga teniszezővel, míg Cartwright korábban a színész Beau Bradyvel járt.