Az 1935. november 17-én született Sailer volt az első olyan sportoló, aki egy olimpián versenyágának valamennyi számát megnyerte. A Cortina d'Ampezzóban rendezett játékokon a bádogos végzettségű Sailer volt a legnagyobb sztár, hiszen mindhárom alpesi számban a maga mögé utasította társait az addigiaknál hosszabb és nehezebb pályákon. Óriásműlesiklásban hat, műlesiklásban négy, lesiklásban három másodpercet vert a mezőnyre - ráadásul utóbbi szám idején mínusz 25 fokos hideg tombolt Olaszország ezen vidékén.
Két évvel később a Bad Gastein-i világbajnokságon három aranyat és egy ezüstöt nyert, 1959-ben pedig végleg visszavonult a versenyzéstől. 1957 és 2003 között közel húsz könnyed vígjátékban és sorozatban lépett a kamera elé, közben szeretett sportágától sem szakadt el: 1972-76 között az osztrák szövetség technikai igazgatója és főedzője volt.
1985-ben a Nemzetközi Olimpiai Bizottság olimpiai éremmel tüntette ki. Bár sohasem volt tagja egyik pártnak sem, 2004. januárjában bejelentette, megpályázza Kitzbühel polgármesteri székét, ám néhány héttel később meggondolta magát.