Pickering Nagy-Britanniát képviselve szerepelt az 1996-os atlantai olimpián, ahol a 27. helyen végzett. A Kuala Lumpurban rendezett 1998-as Nemzetközösségi Játékokon pedig bronzérmet szerzett Wales színeiben. Karrierje legjobb eredményét 1997-ben érte el, amikor 20,45 métert lökött. Egyéni csúcsa jelenleg is walesi rekordnak számít, az Egyesült Királyságban pedig minden idők hatodik legjobb eredménye. Emellett kalapácsvetésben is sokáig ő tartotta a rekordot 68,84 méteres kísérletével.
Pickering pályafutása után a brit atlétikai válogatott szövetségi edzőjeként dolgozott.
A walesi legenda az olimpiai bronzérmes- és Európa-bajnok Jean Catherine, valamint a BBC egykori kommentátorának, Ron Pickeringnek a fia volt. Halálának okát egyelőre nem hozták nyilvánosságra.