Maccarone 1979. szeptember 6-án született Galliate városában, és az AC Milanban kezdte pályafutását, de a korosztályos csapatoknál feljebb nem jutott a milánói gárdában.
Az 1997-98-as idényt a tartalékok között futballozta végig, és ezt követően a harmadosztályú Modena vette meg, de még itt sem tudott bemutatkozni a felnőttek között. Erre egy évvel később került sor, a Prato együttesében, amellyel a Serie C-ben 21 mérkőzésen négy alkalommal volt eredményes.
A következő szezon elején kölcsönadták a Varesének, de pár forduló elteltével visszahívták Pratóba, és ekkor alaposan nekilendült: a szezont húsz találattal fejezte be. Erre felfigyelt a másodosztályban vitézkedő Empoli együttese, és leigazolta a fiatal csatárt, aki mindezt az előző idényben 16 találattal hálálta meg. Az olasz utánpótlás-válogatott edzőjének, Claudio Gentilének is megtetszett az ifjú támadó, hiszen behívta a keretbe, és Maccarone így tagja volt annak az együttesnek, amely bejutott a korosztályos Európa-bajnokság legjobb nyolc csapata közé.
A jelenlegi szezonban tíz gólnál tart, és miután az utánpótlás-válogatottban gólt szerzett az angolok ellen, Trapattoni úgy döntött, hogy a sérülések miatt felhívja a nagyválogatottba, és be is küldte az utolsó negyedórára.
Ha már ott volt, Maccarone kiharcolt egy tizenegyest, tovább növelve a felhajtást körülötte. Az Empoli a hírek szerint 11 millió fontot kér érte, de a Juventus és az AS Roma ezt gond nélkül kifizetnél, sőt, a rómaiak még a fiatal Gaetano D'Agostino is odaadná a Serie B-s klubnak cserébe.
Korábban: