Gregan Middlesbrough városában született 1974. március 19-én, de pályafutását a Darlingtonban kezdte el, amelynek első csapatában már az 1991-92-es idényben bemutatkozott. A klub éppen ekkor esett ki a harmadik vonalból a negyedikbe, és Gregannak itt sikerült végleg beverekednie magát a kezdő tizenegybe. Hamarosan meghatározó játékossá nőtte ki magát, és az 1995-96-os pontvadászatban már 38 találkozón lépett pályára.
A következő idény közben egy osztállyal feljebb léphetett, hiszen a harmadik vonalban szereplő Preston North End igazolta le. A nagy munkabírású középpályás hamarosan itt is alapember lett, és fontos szerepet játszott abban, hogy a gárda előbb feljutott a másodosztályba, majd 2001-ben kis híján a legjobbak közé is felkerült. A Preston az osztályozó fináléjában ugyan vereséget szenvedett a Bolton Wandererstől, de kiváló teljesítményt nyújtott, és játékosai keresettek lettek. Gregant azonban, aki időközben a klub csapatkapitánya lett, semmiképpen sem akarták elengedni, ám miután az egyesület idén sem jutott fel, a Preston nem tehetett mást, mint hogy elfogadta a West Bromwich Albion másfélmillió fontos ajánlatát.
A Baggies mestere, Gary Megson nagyra becsüli a védelemben és a középpályán is bevethető Gregant, aki hamarosan igazi vezéregyéniségévé válhat a Premier League újoncának.