Sutton 1973. március 10-én született Nottinghamban. Hogy mégis a Norwich City csapatát választotta, amikor futballozni kezdett, annak igen egyszerű oka van. Édesapja, Mike Sutton ugyanis a Kanárik játékosa volt a hatvanas években.
A Norwich City inasiskolájából kinőve az 1990-91-es idényben mutatkozhatott be első osztályú bajnokin, igaz, ebben a szezonban még csak két alkalommal lépett pályára. A következő évben már a nagycsapat keretének tagja lett, és első évében a legjobbak között huszonegy találkozón szerepelt, és két gólt rúgott. Szorgos munkával biztos csapattagja lett a Norwichnak, a rendszeres játéklehetőségnek köszönhetően pedig a teljesítménye is javulni kezdett.
Az 1992-93-as bajnokságban már harmincnyolc mérkőzésen játszott, és nyolcszor volt eredményes. A nagy áttörést az ezt követő idény hozta meg, amikor huszonöt góljával a harmadik helyen végzett a góllövőlistán. 1994 nyarán szerződtette őt a Blackburn Rovers, mégpedig akkoriban rekordnak számító összegért, ötmillió fontért.
Első évében Shearer oldalán tizenötször volt eredményes, és ezzel a bajnoki címhez segítette a csapatot. Az utánpótlás-válogatottban ebben az időszakban tizenhárom alkalommal lépett pályára. Ezután hullámvölgy következett be karrierjében, hiszen sérülés miatt csak tizenháromszor szerepelt az 1995-96-os bajnokságban, és gólt sem rúgott. Lassan azonban kezdte visszanyerni korábbi formáját, előbb 11, majd 18 gólt szerezve a bajnokikon, és utóbbi teljesítményével 1998-ban gólkirályi címet szerzett.
A nemzeti tizenegyben 1997 novemberében mutatkozhatott be, Kamerun ellen. Később Glenn Hoddle azonban csak a B-válogatottba hívta meg, Sutton oda azonban nem volt hajlandó elmenni, így a nemzeti tizenegybeli karrierje hamar véget ért.
A Blackburntől 1999 nyarán tízmillió fontért a Chelsea-be igazolt, azonban a londoni együttesben nem ment neki a játék, és egy szezon alatt csak három gólra volt képes. El is hagyta a csapatot, a skót Celticbe szerződött, ahol megtalálta góllövő cipőjét, és Henrik Larsson mellett a Kelták fő gólvágójának számít.