Cimirotic 1974. szeptember 14-én született, és első klubja a ljubljanai Olimpia volt, ahol már 19 esztendősen bemutatkozhatott az élvonalban, ráadásul ezt rögtön góllal tette.
Az ezt követő években alapember volt a Ljubljanában, és már 1998 márciusában bemutatkozhatott a nemzeti csapatban, de az ezután szövetségi kapitánnyá kinevezett Srecko Katanec sokáig mellőzte őt. Ennek legfőbb oka az volt, hogy a csatár eltűnt a szem elől, mivelhogy Izraelbe, a Hapoel Tel-Avivba szerződött, és négy éven keresztül ott futballozott. 2000 nyarán aztán az egykori szövetségi kapitány, Bojan Prasnikar hívására hazatért az Olimpija Ljubljanába, és ez a klubváltás nagyon bejött neki.
A 2000-2001-es idényben ugyanis gólkirályi címet szerzett Szlovániában 19 találattal, és ennek köszönhetően bekerült a válogatottba is. Minderre külföldön is felfigyeltek, és az olasz Lecce vásárolta meg, ahol remekül kezdett: első meccsén a Messina ellen az olasz kupában betalált, de Achilles-ín-sérülése miatt utána több hetet ki kellett hagynia.
Így mindössze kétszer volt eredményes az előző idény során, klubja pedig kiesett a másodosztályba. A válogatottban eddig amolyan kiegészítő embernek számított, bár a vébéselejtezők során rúgott egy nagyon fontos gólt: a svájciak elleni idegenbeli találkozón a szlovének ezzel nyertek. Most, hogy ismét Prasnikar lett a szövetségi kapitány, Cimirotic rögtön lehetőséget kapott az olaszok ellen, és élt is vele.