Kewell 1995-ben 17 évesen érkezett a Leedshez az ausztráliai New South Wales Futballakadémiáról, és bár nem sokkal később bemutatkozhatott az első csapatban, még két évet kellett várnia, amíg végleg beverekedte magát a kezdő tizenegyben. Eleinte balszélsőként futballozott, majd később David O'Leary keze alatt a csapat irányítója volt, mostanában pedig a támadósorban kap helyet - ebből a felsorolásból is látszik, hogy Kewell rendkívül sokoldalú labdarúgó, ráadásul mind a három szerepkörben kiválóan megállta a helyét. Eddigi legjobb idénye az 1999-2000-es volt, amikor tízszer volt eredményes a bajnokságban, és a Premier League legjobb ifjúsági korú futballistájának választották meg. Mostanában azonban megint kiváló formában futballozik, 25 mérkőzés alatt máris tíz gólig jutott, vagyis szinte biztos, hogy megdönti saját csúcsát, legalábbis ami a bajnoki találatokat illeti.
Az ausztrál támadó 2000-ben kötött új szerződést a klubbal, amely 2004 nyaráig érvényes, ami azt jelenti, hogy a Leedsnek minél előbb meg kellene hosszabbítania a kontraktust, ha nem akarja, hogy a futballista jövő nyáron ingyen hagyja el az egyesületet. Egyelőre azonban még csak a tárgyalások sem kezdődtek meg, aminek köszönhetően sokan biztosra vették, hogy a yorkshire-iek a nyáron jó pénzért eladják a támadót, tovább javítva az egyesület pocsék anyagi helyzetén. Érdeklődőben nincs hiány, a hírek szerint az Internazionale és az AC Milan is bejelentkezett Kewell-ért, és közel tízmillió fontot lennének hajlandóak fizetni érte. Az egyik brit újság azt is tudni vélte, hogy a csatár heti 50 ezer fontot szeretne kapni, és a Leeds ezért nem erőltette a szerződés meghosszabbítását.
A focista ügynöke, Bernie Mandic szerint azonban mindezen híresztelésekből egy szó sem igaz, védence szívesen maradna a Leedsnél, annak ellenére, hogy a klub következő szezonban biztosan nem lesz ott a nemzetközi porondon. A menedzser elmondása szerint egyáltalán nincs jelentősége annak, hogy a Leeds kiesett az FA-kupából, a tárgyalópozíciók ugyanúgy állnak, mint egy hónappal ezelőtt. Minden a klubon múlik: amint az egyesület elnöke, Peter Ridsdale hajlandó tárgyalóasztal mellé ülni, úgy megköthetik az új szerződést. Kérdés, Ridsdale valóban meg akarja-e tartani Kewellt (saját állítása szerint igen), vagy pedig újabb sztárt áldoz be a klub financiális biztonsága érdekében.