Az egyesület az elmúlt években rendre a középmezőnyben szerepelt a skót pontvadászatban, és bár pár évvel ezelőtt (amikor az olasz Ivano Bonetti volt a tréner, és a csapatban szerepelt Claudio Caniggia is) úgy tűnt, hogy a klub szerencséje felfelé ívelhet, de a próbálkozás vége az lett, hogy Caniggiát megvette a Rangers, Bonettit pedig menesztették, ami miatt az olasz szakember jelenleg is perben áll a Dundee FC-vel. A szurkolók már éppen kezdtek volna megint beletörődni a középszerűségbe, amikor a nyáron nyilvánosságra hozták, hogy a klubhoz új befektető érkezett az olasz származású, ám brit állampolgárnak számító ügyvéd, Giovanni di Stefano személyében, és ez garancia volt arra, hogy felpörögnek az események a Dundee háza táján.
Di Stefano ugyanis meglehetősen érdekes személyiség: a northamptoni születésű ügyvéd jelenleg éppen a sorozatgyilkos Harold Shipmant védi, de korábban ő képviselte a szerb háborús bűnöst, Zseljko Raznatovicot, közismertebb nevén Arkant is, akivel jó barátságban volt. Utóbbi kapcsolatnak köszönhetően a szerb futballklubban, az Obilicben is résztulajdonos volt, és a hírek szerint most éppen ennek eladásából jutott pénzhez, amit a Dundee-ba akar befektetni. Azért éppen ebbe a klubba, mert fia, Milan ennek az egyesületnek a drukkere - a srác akkor vált a klub szurkolójává, amikor a gordonstouni bentlakásos iskolába járt, abba a suliba, ahol a walesi herceg is végezte tanulmányait. Di Stefano már 1999-ben is szeretett volna tulajdonrészt vásárolni a klubban, de ez akkor nem jött össze.
Az új sportigazgató első ígérete még csak arról szólt, hogy felújítja a déli lelátót a klub stadionjában, a Dens Parkban, de nem sokkal később már arról beszélt, hogy szeretné, ha a Dundee felzárkózna az Old Firm mögé. A nyári átigazolási időszakban Di Stefano azt nyilatkozta, hogy két, nemzetközileg is ismert sztárjátékost csábít a klubhoz: egyet a Premiershipből, egyet pedig külföldről, és hogy tervei szerint 26 millió fontot akar költeni a Dundee FC-re.
Az üzletember nem beszélt a levegőbe, de kiderült, hogy nem is olyan könnyű valakit a skót pontvadászatba csábítani - különösen, ha nem a Rangersről vagy a Celticről van szó. A Chelsea fiatal támadója, Carlton Cole nemet mondott az ajánlatra, akárcsak a grúz Georgi Kinkladze (pedig neki heti nyolcezer fontos fizetést ígért) és Paul Gascoigne is. Angliából végül a veterán skót támadó, Craig Burley érkezett, igaz, nem a Premiershipből, hanem a másodosztályú Derby Countytól.
Ami a külföldi sztárt illeti, itt sem akármilyen nevek merültek fel. A Dundee állítólag felvette a kapcsolatot Edgar Davids ügynökével, tárgyalt a jelenleg klub nélküli Adrian Iliével, ám végül ugyanattól az egyesülettől szerezték meg e beígért "nagy nevet", mint Burleyt: az angol másodosztályú Derbytól. A skótok ugyanis a veterán olasz támadót, Fabrizio Ravanellit szerződtették, aki egykoron ugyan valóban világklasszisnak számított, de az elmúlt években nem nagyon villogott. Di Stefano mindenesetre rendkívül optimista, és bízik benne, hogy hamarosan létrejön a New Firm, amelynek a Dundee FC lehet a vezéralakja.