A Premiershipben harmadik MU a másodosztály éllovasától, a West Bromwich Albiontól kapott ki idegenben, igaz, a "Vörös Ördögök" erősen tartalékosan léptek pályára.
A Liverpool hazai pályán szenvedett vereséget a Bolton Wandererstől. A rendkívül izgalmas találkozón a vendégek a francia világ-, és Európa-bajnok Youri Djorkaeff utolsó percben értékesített büntetőjével jutottak tovább.
Az élvonal listavezetője, a Chelsea nehezen győzött a második vonalbeli Reading otthonában. A mérkőzés egyetlen gólját a holland Jimmy Floyd Hasselbaink szerezte.
Eredmények, nyolcaddöntő:
Aston Villa - Crystal Palace (II. osztály) 3-0 (1-0)
gól: Symons (22., öngól), McCann (70.), Angel (79.)
Liverpool - Bolton Wanderers 2-3 (0-1)
gól: Murphy (66.), Smicer (88.), illetve Jardel (4.), Okocha (79.), Djorkaeff (90., 11-esből)
Middlesbrough - Everton 0-0 - 11-esekkel 5-4
Reading (II. osztály) - Chelsea 0-1 (0-0)
gól: Hasselbaink (57.)
Tottenham Hotspur - Manchester City 3-1 (2-0)
gól: Anderton (9.), Postiga (30.), Kanoute (90.), illetve Fowler (80.)
West Bromwich Albion - Manchester United 2-0 (1-0)
gól: Haas (6.), Dobie (56.)