Az AC Milan címvédőként vágott neki az olasz bajnokságnak, mégpedig természetesen a tavalyi eredmény megismétlésének reményében. Legalábbis ami a Serie A-i illeti, ugyanis a Bajnokok Ligájában lenne mit javítania Carlo Ancelotti gárdájának a 2004-es, RC Deportivo elleni nyomasztó emlékű negyeddöntő után. Hamar kiderült, hogy a scudettóért folytatott harcban a Juventus FC és az Internazionale lesznek a Milan legkeményebb riválisai. A nyáron a védelmüket Fabio Cannavaróval, a csatársort pedig Zlatan Ibrahimoviccsal (alaposan) megerősített torinóiak és a nagybevásárlást tartott városi rivális mellett azért az AC Milan sem gyengült a bajnoki szünetben: Jaap Stam, Vikash Dhorasoo és Hernán Crespo személyében minden posztra érkezett egy-egy játékos, tovább nőtt tehát a választék Ancelotti számára.
A tréner egyik új igazolást sem tette be azonnal a kezdő csapatba (Stamot szerette volna, de a holland megsérült), a lényegében a tavalyival azonos gárda pedig nem kezdte rosszul a szezont: az FC Messina elleni hazai vereségtől eltekintve nemigen botlottak Paolo Maldiniék, de játszottak néhány váratlan döntetlent, ami ahhoz éppen elég volt, hogy néhány ponttal a szinte minden meccsét megnyert Juventus FC mögött legyenek. 2004 végén négy pont volt a Fabio Capello csapatának előnye, ami nem tűnt ledolgozhatatlannak, de azért minimálisnak sem (a két sztárcsapat épp egymás ellen játszotta utolsó tavalyi bajnokiját, s ahogyan az az olasz rangadókon lenni szokott, döntetlenre végeztek).
Január első felében sem állt be kedvezőtlen fordulat a gárda teljesítményében, első három bajnokiján hét pontot szerzett Ancelotti együttese, és két pontra megközelítette a Juvét. Mielőtt igazán boldogok lehettek volna a szurkolók, a csapat belefutott két, nehezen megmagyarázható vereségbe: előbb Livornóban, majd a Giuseppe Meazza-stadionban a Bologna FC-től kapott ki 1-0-ra a Milan, így lemaradása nyolc pontra nőtt. Február elején viszont a Juventus produkált egy igen gyenge sorozatot (négy fordulóban mindössze négy pontot szerzett Capello csapata), így az ezen időszakban minden bajnokiját megnyert Milan a 25. játéknapon, a Cagliari elleni győzelmének köszönhetően beérte üldözöttjét, sőt jobb gólkülönbségének köszönhetően a vezetést is átvette a tabellán.
A piros-fekete fanatikusok mégis fájó szívvel emlékeznek majd vissza erre a találkozóra, hiszen a tizedik percben Andrij Sevcsenko olyan szerencsétlenül ütközött a vendégek védőjével, Simone Loriával, hogy az ukrán támadó arccsonttörést szenvedett. Sevcsenkót két nappal az eset után (egyben ugyanennyi idővel a Manchester United elleni Bajnokok Ligája-nyolcaddöntő előtt) meg is operálták Milánóban, felépülése legalább két, de az is lehet, hogy négy-öt hetet is igénybe vesz. Ez ugyan nem túl hosszú idő, de az AC Milan számára sorsdöntő lehet.
A periódus jól kezdődött, hiszen az Inter elleni városi derbin 1-0-ra nyert a csapat, ám kérdés, mire lesz képes március 8-án az angolok elleni visszavágón a milánói alakulat (jó esélyekkel lép pályára, hiszen egy góllal nyert Manchesterben). Ancelotti gárdája egyszerűen nem engedheti meg magának, hogy ne jusson be a negyeddöntőbe, hiszen a tavalyi kínos kudarc után egy újabb nemzetközi fiaskót még akkor sem nagyon bocsátanának meg a mesternek, ha ismét megnyerné az olasz bajnokságot. Márpedig ez utóbbi sem biztos még (finoman szólva): nem valószínű, hogy a torinóiak még egy olyan rossz sorozatot produkálnak az idén, mint januárban, sőt az sem kizárt, hogy a hátralévő tucatnyi bajnokin Alessandro del Pieróék már nemigen veszítenek pontokat. Ebben az esetben (és persze akkor, ha nem sikerülne elbúcsúztatni a Manchester Unitedet) a milánóiak akár üres kézzel is zárhatják a szezont, amire nagyon régen volt példa.