Zola a Napoli és a Parma csapataiban játszott az olasz élvonalban, mielőtt 1996-ban az angol Chelsea-hez igazolt. A nápolyiakkal bajnoki címet szerzett, a kék-sárgákkal pedig begyűjtötte a KEK-et, az UEFA-kupát és az európai Szuperkupát.
A londoni Kékeknél is sikeres időszakot töltött, kétszer emelhette magasba az FA-kupát, az 1998-as KEK-döntőt pedig az ő góljával nyerte meg a Chelsea a Stuttgart ellen. Hat idényt húzott le az angol fővárosban, majd hazatért, és a Cagliarival előbb feljutott az élvonalba, majd a Serie A-ban a 12. helyen végzett a szárdokkal.
"Nem volt könnyű meghozni a döntést, de most már azokkal a dolgokkal szeretnék foglalkozni, amelyekre nem jutott elég idő a karrierem során" - nyilatkozta Zola, aki harmicöt mérkőzésen nyolc gólt szerzett az olasz válogatottban.