A legendás támadó - aki négyszer húzhatta magára az angol válogatott mezét - az 1969-1970-es FA-kupa-diadalban jelentős szerepet vállalt, ugyanis a sorozatban csapata valamennyi mérkőzésén eredményes volt.
Osgood 380 összecsapáson lépett pályára a Chelsea színeiben, ezeken a találkozókon összesen 150 gólt lőtt, s ezzel a klub örökranglistáján Bobby Tambling és Kerry Dixon mögött a harmadik.
Karrierje csúcspontja az 1971-es KEK-döntő volt, a Real Madrid ellen az első, döntetlennel zárult találkozón, majd a megismételt mérkőzésen is eredményes volt, utóbbin ráadásul győzelmet érő gólt szerzett.