Hildebrand még a Felix Magath-féle VfB Stuttgartban tűnt fel: a Németországban csak Vad Ifjaknak becézett gárdával, amely elsősorban a stuttgartiak saját nevelésű ifjoncaira épült, 2003-ban ezüstérmes lett a Bundesligában, majd a következő idényben a Bajnokok Ligájában is helytállt. Mindeközben új német rekordot állított fel azzal, hogy sorozatban 884 percen keresztül nem kapott gólt az élvonalban.
A korábban a korosztályos válogatottakban rendre pályára lépő, 1998-ban például U18-es Európa-bajnoki ezüstöt szerző kapus a nagyválogatottban 2004 áprilisában mutatkozott be, és a legutóbbi Eb-n, illetve vébén is harmadik számú kapusa volt a Nationalelfnek.
Időközben a stuttgarti csapat szinte teljesen kicserélődött, és az egykori Vad Ifjak mind sorra távoztak: Philipp Lahm a Bayern Münchenben, Kevin Kuranyi az FC Schalke 04-ben, Christian Tiffert a Red Bull Salzburgban, Alekszandr Hleb pedig az Arsenal FC-ben maradt.
Másfél éve sokáig úgy tűnt, hogy Hildebrand is elhagyja a stuttgartiakat: eredeti szerződése 2005 nyaráig szólt, és a felek sokáig nem tudtak megegyezni a hosszabbításról, olyannyira, hogy 2005 januárjában a lapok kész tényként kezelték a kapus nyári távozását. Ez elsősorban annak volt köszönhető, hogy az egyesület a nyilvánosság elé vitte az ügyet, kijelentve, hogy az új kontraktus akadálya kizárólag Hildebrand volt, aki teljesíthetetlen követelésekkel állt elő, mire az addig közönségkedvencnek számító játékost a stuttgarti drukkerek elkezdték kifütyülni. Pár héttel később aztán jött a nagy fordulat, és a kapus mégis csak megegyezett a VfB-vel, aki további két egyetlen esztendőre kötelezte el magát.
Ez két esztendő azonban a jövő nyáron lejár, így ismét előtérbe került a portás kontraktusa. A felek ismét megkezdték a tárgyalásokat, és bár Hildebrand váltig állítja, hogy nem akar hasonló helyzetbe kerülni, mint legutóbb, a dolog egyelőre kísértetiesen ugyanúgy alakul. A Stuttgart hangsúlyozta, hogy meg akarja tartani a kapust, azonban egyelőre még nem született döntés.
Gyengíti a portás tárgyalási helyzetét, hogy mostanában nem megy neki olyan jól a védés, mint korábban: a Stuttgart nyolc forduló alatt már 14 gólt kapott, ami a harmadik legrosszabb mutató a Bundesligában, és a szakértők szerint nem csak a védelem hibája. A Kicker ranglistáján a kapusok között Hildebrand csak a 12. helyet foglalja el - más kérdés, hogy a stuttgartiak által állítólag a helyére kiszemelt hannoveri Robert Enke (aki szintén a válogatott ajtaján kopogtat) csak a 16. pozícióban áll.
Ami Hildebrand esetleges jövőjét illeti, elsősorban a Hamburger SV nevét szokták emlegetni vele kapcsolatban, de a HSV-nél természetesen tagadják, hogy érdeklődnének iránta.