A bolgár labdarúgás a kilencvenes évek közepén élte fénykorát, a Hriszto Sztoicskov vagy Jordan Lecskov nevével fémjelzett generáció világbajnoki bronzéremhez segítette a válogatottat. Ebben az időszakban aligha volt népszerűbb sportág Bulgáriában a focinál, és szinte minden srác futballista szeretett volna lenni. Nem volt kivétel ez alól a kis Dimitar sem, bár a génjei őt alighanem akkor is a sportra predesztinálták volna, ha a labdarúgás akkoriban nem olyan népszerű hazájában. Berbatov édesapja, Ivan ugyanis maga is profi játékos volt a Pirin Blagoevgrad színeiben, édesanyja, Margarita pedig az élvonalban kézilabdázott ugyanannál az egyesületnél.
A sportos család elsőszülött fiacskája 1981. január 30-án született, és tizenévesen az AC Milan volt a kedvenc egyesülete, a bolgár válogatott szereplését követve azonban új idolt talált magának. Az 1996-os Európa-bajnokságon (ahol Bulgária bizony alaposan leszerepelt) figyelt fel az angol válogatott középcsatárára, Alan Shearerre, és úgy döntött, hogy ő is olyan focista akar lenni, mint a brit támadó.
Dimitar akkoriban már maga is a Pirin Blagoevgrad futballakadémiájának bennlakásos tanulója volt, és a korosztályos csapatokban a csatársorban szerepelt, akárcsak édesapja, akitől már akkor is nagyon sok tanácsot kapott. Nem sokáig maradt azonban Blagoevgradban, mert kivételes tehetségére a fővárosból is felfigyeltek. Az ifjú Berbatovot nem akárki szúrta ki: az a Dimitar Penev vette észre a fiatal támadót, aki az 1994-es vébén és az 1996-os Európa-bajnokságon a bolgár nemzeti tizenegy szakvezetője volt.
Penev akkoriban a CSZKA Szófiát irányította, és a fővárosi egyesület az ő tanácsára szerződtette a mindössze 16 esztendős ifjoncot 1998 nyarán. A vételár nem volt valami borsos, a legenda szerint a CSZKA 20 pár futballcipőért igazolta le Berbatovot a Pirintől, a valóságban azonban a szófiai egyesület összesen 100 ezer márkának megfelelő összeget adott a csatárért, aki nem sokkal később be is mutatkozhatott a felnőttek között. Penev már 1998 telén bevetette a nagy tehetségnek tartott támadót, aki a szezon hátralévő részében még tíz bajnokin kapott lehetőséget, és három gólt ért el, de a kupában is betalált két alkalommal - utóbbi sorozatban a CSZKA diadalmaskodott. Berbatov akkor aligha gondolta volna, hogy még kilenc évvel később is ez lesz egyetlen trófeája, amit aktuális klubjával el tudott hódítani...