Nem sok hiányzott ahhoz, hogy Giggsből ne futballista, hanem rögbijátékos legyen, hiszen szülőföldjén, Walesben ez a sportág örvend nagyobb népszerűségnek, és a tojáslabdával jóval eredményesebbek is a walesiek. Ráadásul Giggs édesapja is első osztályú rögbis volt Nagy-Britanniában, ami nagy szónak számít a sportág szülőhazájában.
Amikor 1973. november 29-én fia, Ryan megszületett Cardiffban, úgy tervezte, hogy belőle is élvonalbeli játékost farag. A fiú ügyesen is mozgott az iskolai rögbicsapatban, de már akkor sem erőteljes fizikumát, hanem inkább gyorsaságát használta ki. Testfelépítése miatt is döntött úgy, hogy inkább a focival próbálkozik, elege volt ugyanis abból, hogy a jóval nagyobb srácok rendre a földbe döngölik. Hamar kiderült, hogy a labdarúgásban nem csak még tehetségesebb, de az egyetlen dolog, ami igazán érdekli, tanulmányait elhanyagolta, és éppen csak átevickélt a középiskolán. "Reménytelen eset voltam az iskolában, csak a testnevelésórán tűntem ki a többiek közül" - mesélte később. Ott azonban valóban kiemelkedett, és mivel az angliai Salfordban tanult, bekerült az angol iskolai válogatottba is (ugyanott kezdte egy későbbi ismert futballista, bizonyos Nick Barmby is).
Giggs gyerekkorában az angol labdarúgást egyetlen klub uralta, a Liverpool, amely abban az időben legyőzhetetlennek bizonyult. Ez egyfajta ellenhatást váltott ki Giggsben: míg szinte mindenki a Vörösöknek szurkolt sikereik miatt, addig ő inkább a nagy riválist, a Manchester Unitedet választotta, legkedvesebb futballistája pedig a csapatkapitány, Bryan Robson volt. A tehetséges ifjúra fel is figyeltek a városban, azonban nem az Unitednek tetszett meg először, hanem a másik helyi csapatnak, a Manchester Citynek.
Giggs meg is jelent próbajátékon a Maine Roadon, a Citynél azonban nem akarták elsietni a döntést, ezért nem ajánlottak neki rögtön inasszerződést. Ez a hezitálás éppen elég volt a Manchester United vezetőségének, hogy lecsapjon a fiatal játékosra, aki természetesen egyetlen percig sem habozott, hogy megvalósítása élete álmát, és a Vörös Ördögök futballistája legyen. A Manchester Citynél azóta bánhatják ezt a döntést, míg a Unitednél minden bizonnyal külön jutalmat kapott az a szakember, aki elhappolta a nagy rivális elől a walesit.