Hivatalos közlés nem hangzott még el, az itáliai média azonban biztosra veszi, hogy a Serie A most zárult idényében harmadikként végzett csapat élére Allegri kerül, akivel szombaton Berlusconi a Milan alelnöke, Adriano Galliani társaságában tárgyalt.
Az olasz sajtó szerint a szakember jó benyomást tett Berlusconira, aki vele tölti be a brazil Leonardo által elhagyott vezetőedzői posztot. Leonardo május 14-én jelentette be távozását a piros-fekete gárdától, amelynek a bronzéremmel együtt is várakozáson alulira sikeredett az idénye, a Bajnokok Ligájában például a legjobb 16 között kettős vereséggel, 7-2-es összesítéssel kényszerült búcsúra a Manchester Uniteddel szemben.
Berlusconi április 29-én jelentette be, hogy Leonardo az idény végén távozik Milánóból, s úgy fogalmazott: "Leo túl csökönyös, a csapat pedig rosszul játszik". A Milan vezetőinek azonban még meg kell egyezniük Allegri elengedéséről, tudniillik a szakembert papíron további egy évig a Cagliarihoz köti a szerződése.