A Milannál nincsen könnyű dolguk az edzőknek, hiszen az egyesület tulajdonosa, Silvio Berlusconi híres arról, hogy nyilvánosan értékeli a szakvezetők munkáját. Az olasz miniszterelnök sohasem a tapintatosságáról volt nevezetes, ráadásul sajátos humorérzékkel rendelkezik, így elég nehéz eldönteni, mikor viccel és mikor gondolja komolyan egy-egy epés megjegyzését. Éppen ezért eleinte az ilyen kijelentéseit viccnek tartották - elvégre, amikor a csapat sikeres volt, akkor a kritikának nem volt sok helye. Amikor a gárda 2005-ben döntőt játszott a Bajnokok Ligájában, Berlusconi félig viccesen, félig komolyan kijelentette: "Ancelotti állandó szükségét érzi, hogy védekezzen. A csapatunk nem játszik igazán jól egy csatárral, és szerencsénk volt, hogy bejutottunk a BL döntőjébe. Már meg is mondtam neki, hogy ha nem változtat, akkor kirúgom".
Leonardo visszaszólt
Ancelotti persze elég tekintéllyel rendelkezett ahhoz, hogy mindezt ne vegye komolyan, később is a saját taktikai elképzelése szerint küldte pályára az együttest, és gyakran alkalmazta az úgynevezett karácsonyfa-szisztémát, vagyis a 4-3-2-1-et, amelyben valóban csak egy csatárnak van hely, de két kifejezetten támadó szellemű, a védekezéssel alig foglalkozó középpályás segíti.
A Milan így nyert 2007-ben Bajnokok Ligáját, de a bajnokságban egyre hátrébb csúszott, és a scudetto elérhetetlen volt a csapat számára. Ancelotti távozása egyre inkább érett, és a szakember végül 2009 nyarán hagyta ott Milánót, miután Berlusconi megint beszólt neki. Az elnök 2009 májusában kijelentette: "Ancelotti miatt veszítettük el az aranyérmet, sokszor nem a megfelelő taktikát alkalmazta. Rengeteg kiválóan cselező focistánk van, és a játékunkat erre kellett volna építeni, de ő éppen az ellenkezőjét tette".
Az új tréner az a Leonardo lett, aki évek óta a klubnál dolgozott tehetségkutatóként, és gyakorlatilag semmilyen szakvezetői tapasztalata nem volt. Kinevezését sokan annak tudták be, hogy Berlusconi egy olyan edzőt keresett, aki mindenben hallgat rá, és asszisztál az ő elképzeléseihez, ez azonban nem így történt. Leonardo ugyan kifejezetten támadó szellemű csapatot épített, a 4-3-3-as szisztémában a csatársor bal szélén Berlusconi egyik kedvencének, Ronaldinhónak a helyét is megtalálta, de csodát ő sem tudott tenni.
A Milan-ultrák Berlusconi ellen tüntettek az edzőtábornál
Amikor a Bajnokok Ligájában hazai pályán 3-2-re kikaptak a Manchester Unitedtól, az elnök megint nem fogta vissza magát. "A Milan sokkal jobb lehetne, ha a csapatért felelős ember engedné játszani a focistákat" - nyilatkozta, ám Leonardo nem hagyta magát. "Berlusconinak csak egy szavába kerül, és már itt sem vagyok" - jelentette ki, és az olasz sajtó nagy elismeréssel adózott neki, amiért kiállt az igazáért, és nem hagyta, hogy beleszóljanak a munkájába. Sőt, Leonardo kevéssel az idény vége előtt a pletykák szerint külön listát készített azokról a feltételekről, amelyeknek teljesítésére szerinte szükség lenne ahhoz, hogy a Milan ismét versenyben lehessen a scudettóért, illetve a BL-győzelemért.
Allegri nem ellenkezik
Hogy ezekből mi valósul meg, azt sejteni lehet azok után, hogy a brazil edző távozott a szezon végeztével. Utódja a Cagliari mestere, Massimiliano Allegri lett, aki a jelek szerint elfogadta a helyzetet: jelesül, hogy nincsen pénz komoly erősítésekre, sőt, a kiöregedőben lévő játékosok közül többel is szerződést hosszabbítottak. A szakembert az eddigi három új igazolással (Mário Yepes, Szokratisz Papasztatopulosz és Marco Amelia) együtt a felkészülési időszak rajtján egy sajtótájékoztatón mutatták be, azonban az esemény főszereplője Berlusconi volt.
Allegri, ha jót akar, Pato és Ronaldinho helyét is megtalálja a pályán
Az elnök helikopteren érkezett meg Milanellóba, a csapat edzőtáborába, és az összes kérdésre ő válaszolt, miközben Allegri csöndben ült mellette. "A keret elég erős, hogy bárkivel felvegyük a versenyt. A pályán mindig nekünk kell irányítanunk, és szórakoztató játékkal kell nyernünk" - jelentette ki Berlusconi, és természetesen a taktikára is kitért. "Nem akarom látni, hogy csak egy csatárral játszunk. A győzelemhez gólt, gólokat kell szerezni, és ahhoz, hogy helyzeteid legyenek, több csatár kell. Tiszteltem Leonardót, de nem értettem egyet azzal, ahogy pályára küldte a csapatot. Ronaldinhónak a csatárok mögött kell játszania, még ha időnként kicsit balra is húzódik" - adott világos utasítást az elnök a trénernek.
A fentiek arra utalnak, hogy a Milan megint azzal a 4-3-1-2-es szisztémával próbálkozik majd, amit az előző idény elején Leonardo is alkalmazott. Akkor azonban Ronaldinho nem vált be az irányító szerepében, és a brazil tréner ezért váltott a 4-3-3-ra. Allegri egyébként a Cagliarinál is általában két csatárral és egy irányítóval küldte pályára együttesét, vagyis jól ismeri a taktikát, amit Berlusconi vár tőle, és elmondása szerint maximálisan elégedett a kerettel. Egyetlen kérése, hogy a klub még egy középső középpályást igazoljon: lehetőségként a Real Madrid játékosa, Mahamadou Diarra, illetve a Sampdoria válogatottja, Angelo Palombo merült fel.