Az 50 éves szakember a nyáron az FC Liverpooltól érkezett a Real Madridhoz távozó, és a milánói kék-feketékkel az előző szezonban triplázó (BL, bajnokság, kupa) portugál José Mourinho helyére.
Benítez együttesével szombaton megnyerte a klubvilágbajnokságot, de ez sem mentette meg. A bajnokságban mindössze a hetedik helyen áll a csapat, úgy, hogy tizenhárom ponttal marad le a listavezető, városi rivális AC Milan mögött - igaz, két meccsel kevesebbet játszott.
A gyenge bajnoki szereplés miatt sokat kritizált edző a Mazembe ellen 3-0-ra megnyert klubvébé-finálét követően ultimátumot intézett Massimo Moratti elnökhöz, gyakorlatilag elhárítva magáról a felelősséget a rosszabb eredményekért. A spanyol tréner azt nehezményezte, hogy a csapatot nem erősítették meg a nyáron kérésének megfelelően, és azt kérte Morattitól, engedélyezze számára a keret téli megerősítését, vagy pedig mentse fel a vezetőedzői tisztség alól, új játékosok nélkül ugyanis - ahogyan fogalmazott - az eredménytelenség már nem az ő hibája lenne.
Amikor Benítez azt mondta, hogy "nekem semennyi pénz sem jutott igazolásokra", szavai nem fedték a valóságot, hiszen a klub nyáron 8,3 millió eurót költött: ennyibe került a fiatal Coutinho, illetve Jonathan Biabiany végleges megszerzése (mindkét futballista játékjoga részben már az Interé volt).
Az előző évekhez képest pocsék bajnoki szereplést maga Benítez is többször a csapatot sújtó sérüléshullámmal magyarázta, amiért viszont sokan ugyancsak őt okolják, mondván, az edzésmódszerei nem megfelelőek (minderről bővebben a Benítez kiborította a bilit - saját magára c. cikkünkben olvashatnak).
Korábbi sajtóértesülések szerint Massimo Moratti, a klub elnöke azt szeretné, ha éppen a Milan korábbi edzője, a brazil Leonardo lenne Benítez utódja (Moratti ezt cáfolta). Felmerült még az angol válogatottat irányító Fabio Capello neve is, de őt élő szerződés köti az FA-hez, igaz, Angliában nem különösebben elégedettek vele, a fizetése pedig csillagászati. Szóba került az egykori Inter-kapus, Walter Zenga neve is, aki a szaúdi Al Naszri csapatát irányítja.