Pénzbüntetés randalírozás miatt
A fiatal Terry 21 évesen már rendszeresen játszott a Chelsea-ben, sőt, második számú csapatkapitány volt, de pályán kívüli viselkedése akkor sem volt példaértékű. Amikor a 2001. szeptember 11-i eseményeket követően elmaradt a Levszki Szófia elleni idegenbeli meccs, akkor Terry néhány csapattársával (Frank Lampard, Jody Morris és Eidur Gudjohnsen) a repülőtérről nem hazafelé indult, hanem végigjárta a sörözőket és bárokat, majd részegen étellel dobálta a repülőtéren rekedt, a hazai eseményeket tévén néző amerikaiakat. A klub kétheti fizetésmegvonással büntette a focistákat.
Bunyó a bárban
Nem tanult az esetből, mert fél évvel később verekedésbe keveredett egy londoni pubban. A társa megint Morris, illetve a Wimbledon játékosa, Des Byrne volt, de hármójuk közül csak Byrne-t ítélték el. Terry elmondása szerint csak azért ment vissza a klubba, ahonnan korábban kidobták őket, mert Byrne-re többen is rátámadtak, és miután felmentették, könnyeivel küszködve hagyta ott a bíróságot.
Bumm a fejbe!
Innentől kezdve Terry a profi játékosok mintaképe lett, a pályán pedig folyamatosan kiemelkedően teljesített - még saját magát sem kímélte a siker érdekében. A 2007-es Ligakupa-döntőn ezért majdnem súlyos árat fizetett: az Arsenal elleni találkozón előrevetődve próbált fejelni egy szöglet után, a menteni igyekvő francia középpályás, Abou Diaby pedig teljes erővel fejbe rúgta.
Terry percekig feküdt eszméletlenül, majd rögtön kórházba szállították, ahol olyan jól helyrehozták, hogy visszatérhetett a stadionba, megünnepelni a kupagyőzelmet. Más kérdés, hogy a pályán eltöltött utolsó tíz percre egyáltalán nem emlékezett.
Parkolás rossz helyen
Terrynek rengeteg babonája van, minden mérkőzés előtt rituálisan ugyanúgy viselkedik - például mindig ugyanazt a piszoárt használja a stadionban, a meccsek előtt pedig mindig ugyanott parkol. A parkolással azonban máshol is akadt problémája: 2008 márciusában azért kapott pénzbüntetést, mert a surreyi Esherben az egyik pizzéria előtt a mozgássérülteknek fenntartott parkolóban állt meg. Persze a 60 fontos bírság nem nagyon rázta meg, hiszen heti 135 ezer fontot keresett.
Bolti szarka mama
John a családjára sem lehetett mindig büszke. 2008 márciusában például az édesanyját és az anyósát azért vették őrizetbe, mert az egyik Tescóban 800 font értékű árucikket próbáltak ellopni. Mindez azért is különösen kellemetlen lehetett számára, mert az áruház az angol válogatott egyik hivatalos támogatója volt.
A vesztes BL-döntő
Terry 2008-ban nagyon közel került ahhoz, hogy elérje a legnagyobb klubsikert. A Chelsea-vel bejutott a Bajnokok Ligája döntőjébe, és a fináléban a Manchester United ellen az ő lábában volt a végső diadal.
A tizenegyes-párbajban csak értékesítenie kellett volna a mindent eldöntő büntetőt, azonban a szakadó esőben játszott meccsen a lövés pillanatban megcsúszott a támaszkodó lába, így a labda a kapufát is érintve mellé szállt.
A kupát így a MU nyerte, és Terryt aligha vigasztalta, hogy pár hónappal később a BL legjobb hátvédjének választották.
Drogdíler papa
Innentől kezdve felgyorsultak az események Terry körül, és egyre többször került a bulvárlapok címoldalára. 2009 novemberében a hátvéd az édesapja miatt szégyenkezhetett, Edward Terry ugyanis egy lakásához közeli bárban kokaint adott el a News of the World álruhás újságírójának, aki rejtett kamerával rögzítette is az eseményeket.
Idősebb Terry végül a körülmények miatt megúszta: hat hónap felfüggesztett börtönbüntetést kapott, ezen kívül 100 órát kellett közmunkával töltenie.
Kenőpénz jótékony célra
Azóta valószínűleg az álruhás újságírókat utálja a legjobban, hiszen édesapja után őt is csőbe húzták. 2009 decemberében állítólag belement, hogy némi készpénzért (egészen pontosan 10 ezer fontért) körbevezesse az újságírót a Chelsea edzőközpontjában. Természetesen erről is felvétel készült, amelyen annyit látni, hogy egy ismert jegyüzér, Tony Bruce Terry társaságában átvesz egy borítékot az egyik újságírótól.
A focista becsületére legyen mondva, az újság állítása szerint a pénzt nem magának akarta, hanem arra kérte a jegyüzért, hogy abból nyolcezret egy jótékonysági alapítvány számlájára utaljon át.
Affér a címoldalon
Mindezek után nem meglepő, hogy Terry mindent megtett annak érdekében, hogy a bulvárlapok ne írják meg magánélete újabb botrányos történését - azonban 2010 januárjában a bíróság feloldotta egy héttel korábbi döntését, és engedélyezte, hogy az újságok beszámoljanak a védő afférjáról Vanessa Perroncellel. Mindez nem csak azért volt kínos Terry számára, mert családos ember, hanem azért is, mert a szóban forgó hölgy korábbi csapattársa, Wayne Bridge egykori barátnője.
Miss Perroncell tagadta, hogy viszonya lett volna Terryvel, de az eset következében Fabio Capello megfosztotta a válogatott csapatkapitányi karszalagjától a hátvédet - Bridge pedig a Manchester City focistájaként nem volt hajlandó kezet fogni vele.
Capello is miatta bukott
Egy évvel a Perroncel-ügy után Terry ismét a válogatott csapatkapitánya lett, de nem sokáig. 2011 novemberében a Queens Park Rangers elleni bajnokit követően azzal vádolták meg, hogy rasszista kifejezésekkel illette a színes bőrű Anton Ferdinandot - ami már csak azért is kellemetlen, mert bátyja, Rio a válogatottban együtt játszik Terryvel.
A Chelsea csapatkapitánya szerint szó sem volt rasszista inzultusról, de ennek ellenére eljárást indítottak ellen, aminek következményeképpen az FA megfosztotta őt a válogatott csapatkapitányi tisztétől - mire a szövetségi kapitány, Fabio Capello lemondott a posztjáról. Mindez nem a legjobb előjel a nyári Európa-bajnokság előtt.