Webb 2003-ban mutatkozott be a Premier League-ben, 2010-ben ő vezette az Internazionale-Bayern München Bajnokok Ligája-döntőt, amelyet 2-0-ra nyertek meg az olaszok. Szintén ebben az évben kapta meg a Spanyolország-Hollandia világbajnoki döntőt Dél-Afrikában, amely után sok bírálatot kapott, amiért nem állította ki a Xabi Alonsót mellbe talpaló Nigel de Jongot.
Apja is játékvezető volt, az ő segítségével jutott be egy játékvezető-tanfolyamra. 1990-ben, tizenkilenc évesen vizsgázott, majd alsóbb osztályokban kezdte a bíráskodást. 1998-ban lett országos játékvezető, 2003-ban pedig már a Premier League bírójaként vezette első, bemutatkozó meccsét. Különleges rekord kötődik a nevéhez, az első öt Premier League-meccsén nem született gól.
A labdarúgás történelmével és statisztikáival foglalkozó IFFHS szerint 2008-ban Webb volt a világ 8. legjobb játékvezetője, 2011-ben Kassai Viktor mögött a 2. helyen végzett.
Howard Webb civilben rendőrnyomozó, a jövőben a Professzionális Játékvezetői Testület technikai igazgatójaként dolgozik majd.
