Vítor Oliveira nem volt sztárfutballista. Visszavonulása után, 31 évesen azonnal megkezdte edzői karrierjét. Először a Portimonensénél kapott munkát, majd 1988-ban az FC Maia vezetőedzője lett, de még abban az esztendőben átvette a Pacos Ferreira irányítását, ahol négy szezont töltött a kispadon.
Harmadik évében feljutatta csapatát a másodosztályból, majd a bennmaradást is sikerült kiharcolnia az élvonalban.
1992-ben a Gil Vicente edzője lett, három szezont húzott le a csapattal az első osztályban. 1995-ben azzal a céllal nevezték ki az Académica Coimbra élére, hogy jutassa fel a csapatot a legmagasabb osztályba, ami az 1996-1997-es szezonban sikerült is neki, ezzel már másodszorra tett csodát.
1997-ben az União Leiriát irányította, majd újra a Braga vezetőedzője lett, de 14 mérkőzésen csak három győzelmet aratott, így idő előtt távoznia kellett.
1998 karácsonya előtt néhány héttel kinevezték a Belenenses élére, ez igaz ajándék lett
a másodosztályú klubnak, mivel a szezon végére meglett a második hely, és az ezzel járó feljutás is.
A 2000-es évek nem kedveztek Vítor Oliveirának.
Öt év alatt négy klubot - Rio Ave, Gil Vicente, Académica, Moreirense - is megjárt, de korábbi sikereit nem tudta megismételni.
A 2006-2007-es szezonban ugyan feljutatta a Leixões SC-t másodosztályból, de a következő három évben három csapatnál - União Leiria, Trofense, Aves – is megbukott, úgy tűnt a karrierje teljesen vakvágányra futott.
Szűk egy évtizednyi sikertelenség után Vítor Oliveira 2011 szeptemberében az Aroucánál kezdett dolgozni, első szezonjában a 12. helyen ért célba a csapata, majd a következő évben meglett a második hely, és az újabb osztályváltás.
2013 nyarán kinevezték a másodosztályú Moreirense élére, azonnal megnyerte a bajnokságot
, ezzel már hetedszerre ért el feljutó helyet aktuális csapatával.
2014 nyarán a másodosztályú União Madeira edzője lett, egy évet töltött a csapatnál, melyet a második helyre tudott behozni, így meglett az első osztályú szereplés. A következő évben új kihívást keresett és a szintén másodosztályú Chaves trénere lett.
Csapatával a második helyen ért célba, így újabb csapatot juttatott fel a legmagasabb szintre.
Az idei szezonban Vítor Oliveira nem akármilyen tettel foglalta keretbe a karrierjét.
Visszatért a Portimonenséhez, ahhoz a csapathoz, ahonnan indult a karrierje, és azonnal megnyerte a másodosztályt, így a 62 éves tréner a következő szezonban ismét a legmagasabb szinten bizonyíthat.
Vítor Oliveira az utóbbi öt évben öt csapattal harcolta ki a feljutást, így a bajnoki cím ünneplésekor jogosan kapta a kérdést, vajon ismét klubot vált és rámegy a hatodikra?
Portimãóban fogom folytatni"
– jelentette ki a 62 éves edző, aki lassan azt is megérdemelné, hogy egyszer megnyerjen egy bajnokságot. Az első osztályban.