A török középpályás legutóbb a Bayer Leverkusenben szerepelt, de eltiltása miatt a legutóbbi idényben mindössze 15 bajnokin és hat Bajnokok Ligája-meccsen léphetett pályára, ezeken hét gólt és ugyanennyi gólpasszt jegyzett.
A 23 éves játékos négy évre írt alá a Milan csapatához, 22 millió euró ellenében. A középpályás igazi szabadrúgás-specialistának számít, kivételes rúgótechnikával rendelkezik.
A Németországban született játékos eddig 26 alkalommal szerepelt a török válogatottban.
A Milan igen aktív a mostani átigazolási piacon, Calhanoglu előtt már szerződtették Mateo Musacchiót, Franck Kessie-t, Ricardo Rodriguezt, André Silvát és Fabio Borinit is.